Caprolacton

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
ε-caprolacton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ε-caprolacton
Structuurformule van ε-caprolacton
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H10O2
IUPAC-naam 2-oxepanon
Andere namen hexan-6-olide
Molmassa 114,14 g/mol
SMILES
C1CCC(=O)OCC1
InChI
1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
CAS-nummer 502-44-3
EG-nummer 207-938-1
PubChem 10401
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H315 - H318 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,08 g/cm³
Smeltpunt -1 °C
Kookpunt 235 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Caprolacton, of correcter ε-caprolacton, is een organische verbinding uit de stofklasse der lactonen. Het is een cyclische ester met zeven atomen in de ring.

Synthese[bewerken]

De belangrijkste methode voor de productie van caprolacton is de Baeyer-Villiger-reactie van cyclohexanon met behulp van een peroxycarbonzuur zoals perazijnzuur.[1] In plaats van de explosiegevoelige peroxycarbonzuren kan ook waterstofperoxide in combinatie met een katalysator (bijvoorbeeld antimoontrifluoride en siliciumdioxide) gebruikt worden.[2]

Toepassingen[bewerken]

Het merendeel van alle geproduceerde caprolacton wordt omgezet in caprolactam, de grondstof voor nylon 6. Dit gebeurt door caprolacton te behandelen met ammoniak.

Caprolacton kan ook polymeriseren tot polycaprolacton.

Verwante verbindingen[bewerken]

De andere mogelijkheden van caprolactonen zijn ook bekend, al zijn ze geen van alle technisch zo belangrijk als ε-caprolacton. Het betreft de alpha-, beta-, gamma- en delta-caprolactonen. Al deze verbindingen zijn chiraal. Gamma-caprolacton speelt een rol in de geur van sommige bloemnen en als feromoon van ene aantal insecten,[3] delta-caprolacton komt voor in verhit melkvet.[4]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 4740603, "Process for the preparation of ε-caprolactone" van 26 april 1988 aan Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
  2. U.S. Patent 6531615, "Process for the oxidation of cyclohexanone to ε-caprolactone" van 11 maart 2003 aan Solvay S.A.
  3. M. Teresa Nunez, Victor S. Martin (1990), Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-gamma-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium. Journal of Organic Chemistry, 1990, Volume 55, Issue 6, pp 1928–1932. DOI:10.1021/jo00293a044
  4. Thomas H. Parliament, Wassef W. Nawar and Irving S. Fagerson (1965), Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat Journal of Dairy Science Vol. 48 No. 5 pages 615-616.