Carbonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Structuur van een carbonzuur

Een carbonzuur is:

In molecuulformules wordt de carboxylgroep genoteerd alszijnde R-COOH, R kan elke organische restgroep zijn.

Algemene kenmerken[bewerken]

Een carbonzuur is, zoals de naam al doet vermoeden, een zure groep, dat wil zeggen dat het waterstofatoom als H+ kation zich kan afscheiden, daarbij een negatief geladen carboxylaation achterlatend. Carbonzuren zijn vaak zwakke zuren (er zijn uitzonderingen). Zij zijn daarom opgelost in water meestal maar voor een klein deel geïoniseerd. De reden waarom carbonzuren een zuur karakter hebben is omdat de dubbel gebonden zuurstof (uit de carbonylgroep) elektronenzuigend werkt, de binding van het H-atoom aan het tweede zuurstofatoom is zwakker en zal dus gemakkelijk een elektron afstaan. Over het algemeen geldt, hoe langer de rest-keten des te zwakker is het zuur omdat hierdoor de elektronenzuigende werking van het pi-gebonden zuurstofatoom afneemt. Aromatische carbonzuren zoals benzoëzuur zullen ondanks de grootte van het molecuul vrij zuur reageren omdat de negatieve lading makkelijk over de aromatische ring wordt verdeeld.

De eenvoudigste carbonzuren zijn mierenzuur of methaanzuur (HCOOH) en azijnzuur of ethaanzuur (CH3COOH). Carbonzuren met een lange keten van koolstofatomen worden vetzuren genoemd.

Er wordt een onderscheid gemaakt tussen verzadigde en onverzadigde vetzuren. Het onderscheid wordt gemaakt op basis van de n-keten aan het carbonzuur. Bestaat die koolwaterstofketen enkel uit enkelvoudige C-C-bindingen, dan spreekt met van een verzadigd vetzuur. Komen er dubbele (alkeen) of drievoudige (alkyn) bindingen voor, dan wordt het vetzuur onverzadigd genoemd.

Carbonzuren hebben altijd de uitgang -zuur. Hoewel er ook een voorvoegsel is voor carbonzuren (carboxy-), zal deze niet gebruikt worden, doordat carbonzuren de hoogste prioriteit hebben bij de naamgeving en er dan eerst naar het achtervoegsel gekeken wordt.

Carbonzuren kunnen door een reactie met alcoholen esters vormen, en met primaire aminen kunnen amiden worden gevormd.

Onder verhitting in een basisch milieu kunnen sommige carbonzuren ontleden. Hierbij komt meestal koolzuurgas vrij. Dit proces verloopt vooral vlot met alfa-keto carbonzuren wegens de vorming van een gestabiliseerd carbanion. In andere gevallen zijn hier vrij extreme temperaturen voor nodig. Dit type ontleding wordt decarboxylering genoemd. Een bekende reactie is de decarboxylering van benzoëzuur in aanwezigheid van NaOH hierbij ontstaan benzeen en natriumwaterstofcarbonaat.

(primaire) Carbonzuren hebben meestal een onaangename, vieze of stekende geur. Heel bekend is de geur van boterzuur die vaak geassocieerd wordt met die van tenenkaas. Ook azijnzuur heeft een typische prikkelende en onaangename geur die de slijmvliezen irriteert.

Zwakke en sterke zuren[bewerken]

"Carbonzuren zijn slechts zwakke zuren" is een uitspraak die in zijn algemeenheid waar is, maar een aantal vaak gebruikte zuren vormen de bekende uitzonderingen die de regel bevestigen. De zuursterkte van de carbonzuren wordt door een aantal factoren bepaald:

  • grootte van het carboxylaation en hiermee samenhangend de verstoring van de water-structuur door het ion. Mierenzuur is aanmerkelijk sterker dan azijnzuur, wat op zijn beurt weer sterker is dan propionzuur.
  • mogelijkheid de lading 'te spreiden'. Benzoëzuur, waarin de lading van de carbonzuurgroep voor een deel in het π-systeem van de benzeenring kan ontsnappen is, ondanks zijn grootte, een sterker zuur dan mierenzuur.
  • elektronegatieve substituenten bieden niet de mogelijkheid om de lading echt over een groter deel van het molecule te verdelen, maar stabiliseren deze wel door de elektronen via de σ-binding bij de carbonzuurgroep weg te zuigen. Bekende voorbeelden hiervan zijn de serie chloorazijnzuur, dichloorazijnzuur en trichloorazijnzuur. Hoe hoger het aantal chlooratomen, hoe groter de zuursterkte. De laatste is zelfs een sterker zuur dan de eerste stap van fosforzuur of de tweede stap van zwavelzuur. Ook trifluorazijnzuur, veel gebruikt in de biochemie om eiwitten te denatureren, is een echt sterk zuur, maar echt ook een carbonzuur.

Voorbeelden van carbonzuren[bewerken]

Monocarbonzuren[bewerken]

Lineaire verzadigde monocarbonzuren[bewerken]

Lineaire verzadigde monocarbonzuren zijn alkaanzuren. Hieronder staan enkele van hun eigenschappen gesorteerd op de lengte van de alkylketen. Bij de kortere carbonzuren overheersen de eigenschappen van de zuurgroep. Hoe langer de alkylketen, hoe meer de stofeigenschappen overeenkomen met die van vetzuren en de alkaanketen.

Onvertakte carbonzuren
Aantal
C
Triviale naam Systematische naam Smeltpunt
(oC)
Kookpunt
(oC)
1 Mierenzuur
(Formiaatzuur)
Methaanzuur 8,4 100,7
2 Azijnzuur
(Waterstofacetaat)
Ethaanzuur 16,6 117,9
3 Propionzuur Propaanzuur -23 141
4 Boterzuur Butaanzuur -4.26 163,53
5 Valeriaanzuur Pentaanzuur -20 185
6 Capronzuur Hexaanzuur -2 205
7 Enantinezuur Heptaanzuur -10,5 223
8 Caprylzuur Octaanzuur -16,7 237
9 Pelargoonzuur Nonaanzuur 12,5 254
10 Caprinezuur Decaanzuur 31,5 270
11 Undecaanzuur 28,6 284
12 Laurinezuur Dodecaanzuur 44 298
13 Tridecaanzuur 45 312,4[1]
14 Myristinezuur Tetradecaanzuur 58,8 326,2[2]
15 Pentadecaanzuur 53 339[3]
16 Palmitinezuur Hexadecaanzuur 63 351
18 Stearinezuur Octadecaanzuur 69,6 361
20 Arachidinezuur Eikosaanzuur 77 328
(ontleed)[4]

Niet-lineaire monocarbonzuren[bewerken]

Alkeencarbonzuren[bewerken]

Overige monocarbonzuren[bewerken]

Dicarbonzuren[bewerken]

Dicarbonzuren
Aantal
C
Triviale naam Systematische naam Formule
2 Oxaalzuur Ethaandizuur (COOH)2
3 Malonzuur Propaandizuur HOOC-CH2-COOH
4 Barnsteenzuur Butaandizuur HOOC-(CH2)2-COOH
4 Appelzuur Hydroxybutaandizuur, 2- HOOC-C(OH)H-CH2-COOH
4 Wijnsteenzuur Dihydroxybutaandizuur, 2,3- HOOC-C(OH)H-C(OH)H-COOH
6 Adipinezuur Hexaandizuur HOOC-(CH2)4-COOH
7 Pimelinezuur Heptaandizuur HOOC-(CH2)5-COOH
8 Kurkzuur Octaandizuur HOOC-(CH2)6-COOH
8 Ftaalzuur Benzeendicarbonzuur, 1,2- 1,2-C6H4(COOH)2
8 Tereftaalzuur Benzeendicarbonzuur,1,4- 1,4-C6H4(COOH)2
9 Azelaïnezuur Nonaandizuur HOOC-(CH2)7-COOH
10 Sebacinezuur Decaandizuur HOOC-(CH2)8-COOH
13 Brassylzuur Tridecaandizuur HOOC-(CH2)11-COOH

Tricarbonzuren[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1.   n-tridecanoic acid  Ed.: G.G. Hawley The condenced chemical dictionary  (8th ed.)  - Van Nostrand Reinhold Company (New York)  (1971) 
  2.   myristic acid  Ed.: G.G. Hawley The condenced chemical dictionary  (8th ed.)  - Van Nostrand Reinhold Company (New York)  (1971) 
  3.   n-pentadecanoic acid  Ed.: G.G. Hawley The condenced chemical dictionary  (8th ed.)  - Van Nostrand Reinhold Company (New York)  (1971) 
  4.   arachidic acid  Ed.: G.G. Hawley The condenced chemical dictionary  (8th ed.)  - Van Nostrand Reinhold Company (New York)  (1971) 
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek