Carnosinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Carnosinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Carnosic acid.svg
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H28O4
IUPAC-naam (4aR,10aS)-5,6-

dihydroxy-7-isopropyl-1,1- dimethyl-2,3,4,9,10,10a- hexahydrofenantreen-4a-carbonzuur

Andere namen carnosinezuur; salvine
Molmassa 332,43 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
CAS-nummer 3650-09-7
PubChem 65126
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Carnosinezuur is een polycyclisch diterpenoïde (zuurstofhoudend diterpeen) dat voorkomt in planten uit de lipbloemenfamilie, voornamelijk rozemarijn (Rosmarinus officinalis) en echte salie (Salvia officinalis)[2]. Gedroogde bladeren van rozemarijn of salie bevatten 1,5 tot 2,5 % carnosinezuur[3].

Carnosinezuur is een krachtige antioxidant[4].

Carnosinezuur heeft medicinale eigenschappen; het beschermt huidcellen tegen UV-A-straling (fotoprotectie)[5]. Bij dierproeven is vastgesteld dat het een bescherming biedt tegen carcinogenen (chemoprotectie)[6].

Carnosinezuur wordt gebruikt als conserveermiddel of antioxidant in voedingswaren en niet-voedingsproducten (bv. tandpasta, mondwater en kauwgum[3]—waarbij het een antibiotisch effect zou hebben tegen micro-organismen die verantwoordelijk zijn voor slechte adem—of huidverzorgingsproducten [7]).

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C(=O)O)O)O
  2. Horst Linde, "Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin". Helv. Chim. Acta 47, 1234 (1962). DOI:10.1002/hlca.19640470517
  3. a b U.S. Patent 6231896, "Chewing gum base stabilized with carnosic acid" van 15 mei 2001 aan Goodyear Tire & Rubber Company
  4. T. Masuda, Y. Inaba, Y. Takeda. "Antioxidant mechanism of carnosic acid: structural identification of two oxidation products". J. Agric. Food Chem. 49, 5560 (2001). PMID 11714360
  5. Elizabeth A. Offord et al. "Photoprotective potential of lycopene, β-carotene, vitamin E, vitamin C and carnosic acid in UVA-irradiated human skin fibroblasts". Free Radical Biology & Medicine 32, 1293 (2002).
  6. M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi. "Carnosic acid and promotion of monocytic differentiation of HL60-G cells initiated by other agents". J. Nat. Cancer Inst., 93, 1224 (2001). DOI:10.1093/jnci/93.16.1224
  7. U.S. Patent 5552158, "Skin care composition" van 3 september 1996 aan Norac Technologies