Carveol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Carveol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (–)-trans-carveol
Structuurformule van (–)-trans-carveol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H16O
IUPAC-naam (1S,5R)-2-methyl-5-

prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol

Andere namen trans-p-mentha-6,8-dien-2-ol
Molmassa 152,23344 g/mol
SMILES
CC1=CC[C@H](C[C@@H]1O)C(=C)C
InChI
1/C10H16O/c1-7(2)9-

5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9-11H,

1,5-6H2,2-3H3/t9-,10+/m1/s1
CAS-nummer 1197-07-5
EG-nummer 218-268-4
PubChem 94221
Beschrijving Kleurloze, heldere vloeistof
LD50 (ratten) 3 mg/kg
LD50 (konijnen) 500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,949 g/cm³
Kookpunt 231-222 °C
Vlampunt 91,11 °C
log(Pow) 3,12
Brekingsindex 1,497 (589 nm, 20 °C)
Nutritionele eigenschappen
Type additief smaakstof
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Carveol is een monoterpenol met een geur en smaak die lijkt op munt en karwij. Carveol komt onder meer voor in aarmunt (spearmint) en kan als additief gebruikt worden in voedsel om er een muntsmaak aan toe te voegen. De biosynthese van carveol gebeurt door oxidatie van (-)-limoneen.[1]

Isomerie[bewerken]

Carveol heeft verschillende isomere vormen:

  • (-)-(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-ol, de voornaamste vorm in de natuur
  • (+)-(1R,5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-ol
  • (+)-(1S,5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-ol
  • (-)-(1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-ol
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Bouwmeester HJ, Gershenzon J, Konings MC, Croteau R. Biosynthesis of the monoterpenes limonene and carvone in the fruit of caraway. I. Demonstration Of enzyme activities and their changes with development, Plant. Physiol. 117 (1998) 901-12