Carvon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
carvon
Structuurformule en molecuulmodel
Carvone.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H14O
IUPAC-naam 5-isopropenyl-2-

methylcyclohex-2-een-1-on

Molmassa 150,22 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
CAS-nummer 6485-40-1 ((R)-Carvon); 2244-16-8 ((S)-Carvon); 99-49-0 (mengsel)
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos (R); geelachtig (S)
Dichtheid 0,958 g/cm³
Kookpunt 231 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Carvon is een monoterpeenketon dat voorkomt in de olie van veel planten, vooral karwijzaad en dille.

Stereo-isomerie[bewerken]

Carvon komt voor als twee enantiomeren, moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn: S-carvon, ook d-carvon genoemd (van dextro), is een vloeistof die naar karwij ruikt; R-carvon of l-carvon (van laevo) is een kleurloze vloeistof die ruikt naar munt. Beide hebben een kookpunt van ca. 231°C en zijn vrijwel onoplosbaar in water. Handelspreparaten zijn vaak door kleine verontreinigingen (<1%) een beetje gelig.

S-carvon is het belangrijkste bestanddeel van de olie van karwijzaad en dille; R-carvon komt het meest voor in de olie van munt (Mentha spicata).

Toepassingen[bewerken]

Carvon wordt reeds lang gebruikt als smaak- en geurstof in de voeding, onder meer in kauwgom met muntsmaak; ook als geurstof in luchtverfrissers e.d. Essentiële oliën met carvon worden gebruikt in aromatherapie en alternatieve geneeskunde.

S-carvon is een natuurlijk bewaarmiddel dat in de landbouw gebruikt wordt als kiemgroeiregulator, om te voorkomen dat bewaarde aardappelen vroegtijdig scheuten vormen. Daarvoor moet het wekelijks verneveld worden over de bewaaraardappelen. Talent van Luxan is een merknaam[2].

Voor deze toepassing is carvon toegelaten door de Europese Unie als "groeiregulator voor planten" voor de periode van 1 augustus 2008 tot 31 juli 2018[3].

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    O=C1C[C@@H](C\C=C1\C)C(C)=C(R)
    O=C1C[C@H](C\C=C1\C)C(C)=C(S)
  2. Luxan folder voor Talent
  3. Richtlijn 2008/44/EG van de Commissie van 4 april 2008. Publicatieblad L94 van 5 april 2008, blz. 13