Catechol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Catechol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van catechol
Structuurformule van catechol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6O2
IUPAC-naam benzeen-1,2-diol
Andere namen 1,2-dihydroxybenzeen, 2-hydroxyfenol, α-hydroxyfenol, o-hydroxyfenol, o-benzeendiol, pyrocatechol
Molmassa 110,11064 g/mol
SMILES
Oc1c(O)cccc1
CAS-nummer 120-80-9
Beschrijving Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312 - H315 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. In het donker bewaren. Verluchting langs de vloer.
EG-Index-nummer 604-016-00-4
VN-nummer 2811
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,3 g/cm³
Smeltpunt 105 °C
Kookpunt 245,5 °C
Vlampunt (gesloten vat) 127 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 510 °C
Oplosbaarheid in water 430 g/L
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Catechol of 1,2-dihydroxybenzeen is een organische verbinding uit de groep dihydroxybenzenen met als brutoformule C6H6O2. De stof komt bij kamertemperatuur voor als kleurloze kristallen, die bruin worden bij blootstelling aan lucht door oxidatie, licht kan deze reactie versnellen. De stof is zeer goed oplosbaar in water, de stof gedraagt zich licht zuur in water. Catechol behoort tot de stofklasse van fenol-derivaten, en is daarmede tegelijk een aromatisch alcohol.

Synthese[bewerken]

Catechol werd voor het eerst geproduceerd in 1839 door H. Reinsch, door middel van een destillatie van catechine. Heden wordt de stof industrieel geproduceerd door een hydroxylering van fenol met waterstofperoxide:[1]

\mathrm{C_6H_5OH\ +\ H_2O_2\longrightarrow\ C_6H_4(OH)_2\ +\ H_2O}

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof vormt bij verbranding irriterende dampen en reageert met sterk oxiderende stoffen met kans op brand en ontploffing.

De stof is irriterend voor de huid, de luchtwegen en het maag-darmstelsel. Ze is corrosief voor de ogen. Catechol kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg depressie, stuiptrekkingen en ademhalingsfalen. Blootstelling aan de stof zou een bloeddrukstijging kunnen veroorzaken. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken. Verdamping bij kamertemperatuur is te verwaarlozen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe & Wilfried Paulus - Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim