Chinaldinezuur
Chinaldinezuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van chinaldinezuur
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C10H7NO2 | |||
IUPAC-naam | chinoline-2-carbonzuur | |||
Molmassa | 173,17 g/mol | |||
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=N2)C(=O)O
| |||
InChI | 1S/C10H7NO2/c12-10(13)9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H,(H,12,13)
| |||
CAS-nummer | 93-10-7 | |||
EG-nummer | 202-218-3 | |||
PubChem | 7124 | |||
Wikidata | Q17189267 | |||
Vergelijkbaar met | chinaldine | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | lichtgeel | |||
Smeltpunt | 156-158 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Chinaldinezuur of chinoline-2-carbonzuur is een carbonzuur afgeleid van chinoline. De carboxylgroep bevindt zich op de 2-positie van chinoline. Het zuur komt voor als bleekgele kristallen. Bij verhitting ontleedt het in chinoline en koolstofdioxide. De structuur is vergelijkbaar met die van chinaldine.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
De Reissert-reactie zet chinoline om in chinaldinezuur. Chinoline reageert hierbij met een zuurchloride en kaliumcyanide tot een zogenaamde Reissert-verbinding (een 1-acyl-2-cyano-1,2-dihydrochinoline), dat na hydrolyse chinaldinezuur levert:
Het kan ook bekomen worden door de reductie (dehydroxylering) van kynureenzuur (4-hydroxychinoline-2-carbonzuur). Kynureenzuur is een metaboliet van tryptofaan. Deze omzetting werd in 1956 aangetoond bij ratten en mensen.[1]
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Chinaldinezuur kan in de analytische scheikunde gebruikt worden voor de colorimetrische bepaling van ijzer en de gravimetrische bepaling van zware metalen zoals cadmium, koper, zink en uranium.[2]
In de halfgeleiderindustrie wordt het gebruikt in polijstmiddelen voor het chemisch-mechanisch polijsten van halfgeleidermaterialen, om overtollig koper te verwijderen. Het zuur vormt met koper een complex dat met een poetsschijf verwijderd kan worden.[3][4]
Chinaldinezuur kan verder gebruikt worden om oplossingen van perazijnzuur te stabiliseren.[5]
Bronnen, noten en/of referenties
|