Chinoline
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Chinoline | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
 |
||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C9H7N | |||
| IUPAC-naam | chinoline | |||
| Andere namen | 1-azanaftaleen, benzo[b]pyridine | |||
| Molmassa | 129,16 g/mol | |||
| SMILES |
c1cccc2cccnc12
|
|||
| CAS-nummer | 91-22-5 | |||
| EG-nummer | 202-051-6 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| H-zinnen | 21/22-38-41 | |||
| P-zinnen | 26-36/37/39 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1.093 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | -17 tot -13 °C | |||
| Kookpunt | 237 °C | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Chinoline is een aromatische, heterocyclische verbinding met de structuurformule C9H7N. In zuivere vorm is het kleurloze vloeistof met een sterke geur. Onder invloed van licht en tijd, wordt de stof langzaam geel en later bruin. Chinoline wordt voornamelijk gebruikt als grondstof voor de productie van andere verbindingen (bijvoorbeeld kleurstoffen, agrochemicaliën).
Isolatie en synthese [bewerken]
Chinoline komt voor in steenkool en werd voor het eerst in 1834 geïsoleerd door Friedlieb Ferdinand Runge. Er bestaan verschillende methodes om de stof synthetisch te maken.
- Camps-chinolinesynthese: condensatie van een o-acylaminoacetofenon met hydroxide tot een mengsel van twee isomeren
- Combes-chinolinesynthese: condensatie van anilines en β-diketon
- Conrad-Limpach-synthese: condensatie van anilines en β-keto-esters
- Doebner-Miller-reactie: condensatie van anilines met α,β-onverzadigde carbonylverbinding
- Friedländer-synthese: reactie van 2-aminobenzaldehyde en acetaldehyde
- Knorr-chinolinesynthese: reactie van een β-ketoanilide met zwavelzuur tot een 2-hydroxychinoline
- Niementowski-reactie: condensatie van antranilzuur en een keton
- Povarov-reactie: reactie van aniline, benzaldehyde en een geactiveerd alkeen
- Skraup-chinolinesynthese: reactie van ijzersulfaat, glycerol, aniline, nitrobenzeen
Zie ook [bewerken]
- Isochinoline, een isomeer met het stikstofatoom in positie 2 van de ring.
- Pyridine, een analoog zonder extra benzeen-ring.
- Naftaleen, een analoog zonder stikstofatoom.
- Indool, een analoog waarin het stikstofstoom deel uitmaakt van een vijfring.
Externe links [bewerken]
