Chloorjoodmethaan

Chloorjoodmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloorjoodmethaan
Algemeen
Molecuulformule	CH2ClI
IUPAC-naam	chloorjoodmethaan
Molmassa	176,38405 g/mol
SMILES	C(Cl)I
InChI	1S/CH2ClI/c2-1-3/h1H2
CAS-nummer	593-71-5
EG-nummer	209-804-8
PubChem	11644
Wikidata	Q421730
Beschrijving	Kleurloze, lichtgele tot rood-paarse vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel-rood-paars
Dichtheid	2,422 g/cm³
Kookpunt	108 - 109 °C
Goed oplosbaar in	aceton, benzeen, di-ethylether, ethanol
Brekingsindex	1,5812 - 1,5832
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Chloorjoodmethaan is een halomethaan van chloor en jood, met als brutoformule CH₂ClI. De stof komt voor als een kleurloze, lichtgele tot rood-paarse vloeistof, die zeer goed oplosbaar is in aceton, benzeen, di-ethylether en ethanol.

Synthese

Chloorjoodmethaan kan bereid worden uit reactie van dichloormethaan en natriumjodide in DMF.

Kristalstructuur

Chloorjoodmethaan kan, bij voldoende lage temperatuur, als vaste stof uitkristalliseren. Het neemt een orthorombische kristalstructuur aan en behoort tot ruimtegroep Pnma. De parameters van de eenheidscel bedragen:

• a = 6,383 Å
• b = 6,706 Å
• c = 8,867 Å

Toepassingen

Chloorjoodmethaan kent een aantal toepassingen in de organische synthese, waaronder bij de Simmon-Smith-reactie, de Mannich-reactie, aminomethylering, epoxidatie, ringopeningsreacties en bij additiereacties aan terminale alkenen. Het vervangt meestal di-joodmethaan, omdat het selectiever werkt en een hogere opbrengst geeft.

Externe links

• (en) MSDS van chloorjoodmethaan
• (en) Gedetailleerd overzicht van het gebruik van chloorjoodmethaan in de organische chemie

· ·

Halomethanen

Bronnen, noten en/of referenties