Chloorpyrifos

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Chloorpyrifos
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloorpyrifos
Structuurformule van chloorpyrifos
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H11Cl3NO3PS
IUPAC-naam O,O-di-ethyl-O-3,5,6- trichloor-2-pyridylthiofosfaat
Andere namen chloorpyriphos, trichloorpyriphos
Molmassa 350,89 g/mol
SMILES
Clc1c(OP(=S)(OCC)OCC)nc (Cl)c(Cl)c1
InChI
1/C9H11Cl3NO3PS/c1-3-14-17 (18,15-4-2)16-9-7(11)5-6 (10)8(12)13-9/h5H,3-4H2,1-2H3
CAS-nummer 2921-88-2
EG-nummer 220-864-4
PubChem 2730
Vergelijkbaar met chloorpyrifos-methyl
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P501
Opslag Bewaren bij 2-8 °C[1]
EG-Index-nummer 015-084-00-4
VN-nummer 2811
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1[1]
MAC-waarde 0,2 mg/m³[1]
LD50 (ratten) (oraal) 82 mg/kg
(huid) 202[1] mg/kg
LD50 (konijnen) (oraal) 1000 mg/kg
(huid) 2000[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,51 g/cm³
Smeltpunt 41-42[1] °C
Kookpunt (ontleedt) 160 °C
Dampdruk 0,0024 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20 °C) 0,00105 g/L
Goed oplosbaar in methanol, iso-octanol, bezeen[1]
Onoplosbaar in water[1]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chloorpyrifos is de gangbare (ISO-)naam voor O,O-di-ethyl-O-3,5,6-trichloor-2-pyridylthiofosfaat, een niet-systemisch insecticide dat behoort tot de organothiofosfaten. Het heeft ook een secundaire werking als acaricide en nematicide. Het is vergelijkbaar met chloorpyrifos-methyl, dat een dimethyl- in plaats van di-ethyl-ester is.

Chloorpyrifos is ontwikkeld door The Dow Chemical Company en kwam midden de jaren '60 van de 20e eeuw op de markt.[2] Het is een van de meest gebruikte organofosfaat-pesticiden geworden.

Chloorpyrifos is in de Europese Unie toegelaten als actief bestanddeel in bestrijdingsmiddelen.[3] Het wordt door verschillende producenten verkocht (er rust geen octrooibescherming meer op de stof). In België zijn volgende producten op basis van chloorpyrifos erkend:[4] Cyren (Cheminova Agro), Destroyer en Pychlorex (Agriphar), Dursban (Dow Agrosciences), Pyrinex (Makhtehsim-Agan) en Suxon (Nufarm). Ze worden vooral gebruikt bij de teelt van koolsoorten (Brassica), maar ook van asperge, prei, sierplanten, in boomkwekerij en teelaarde (potgrond). Ze moeten worden gebruikt als bodempesticide, dat wil zeggen in de bodem worden ingewerkt of aan de voet van de planten gegoten. Soorten waartegen ze worden ingezet zijn onder meer: aardrupsen, engerlingen (larven van de meikever), ritnaalden (kniptor) en emelten (langpootmuggen). Chloorpyrifos werkt echter niet selectief en tast alle insectensoorten aan.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De Wereldgezondheidsorganisatie heeft chloorpyrifos ingedeeld als een pesticide van klasse II, matig gevaarlijk.[5]

Chloorpyrifos is acuut toxisch voor zoogdieren (ratten), vogels, vissen en bijen. Zoals vele andere organofosforverbindingen is het een acetylcholinesteraseremmer, en kan het effecten hebben op het zenuwstelsel, met als gevolg stuiptrekkingen en ademhalingsfalen. Recent onderzoek wijst uit dat Chloorpyrifos gevaarlijker voor het ongeboren kind kan zijn dan eerder werd aangenomen. Het bleek dat deze kinderen een andere hersenstructuur hebben dan kinderen die het middel niet binnen kregen. Vooral de gebieden die emotie, impulsbeheersing en concentratie regelen, waren kleiner dan bij een normaal kind.

Externe links[bewerken]


Bronnen, noten en/of referenties