Chloorsulfonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Chloorsulfonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloorsulfonzuur
Structuurformule van chloorsulfonzuur
Molecuulmodel van chloorsulfonzuur
Molecuulmodel van chloorsulfonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
ClHO3S
Andere namen chloorzwavelzuur
Molmassa 116,52 g/mol
CAS-nummer 7790-94-5
EG-nummer 232-234-6
PubChem 24638
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H314 - H335
EUH-zinnen EUH014
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 016-017-00-1
VN-nummer 1754
ADR-klasse Gevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot geel
Dichtheid 1,75 g/cm³
Smeltpunt -80 °C
Kookpunt (ontleedt) 151-152 °C
Dampdruk (bij 20 °C) 133 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chloorsulfonzuur is een anorganisch zuur. De molecule heeft een tetraëderstructuur, waarin de binding tussen het zwavel- en het chloor-atoom relatief zwak is. Het is een kleurloze tot strogele vloeistof. Chemisch gezien houdt ze het midden tussen sulfurylchloride (SO2Cl2) en zwavelzuur (H2SO4). In feite is het het zuurchloride van zwavelzuur.

Synthese[bewerken]

De industriële productie van chloorsulfonzuur gebeurt door de reactie van gasvormig zoutzuur (HCl) met zwaveltrioxide (SO3):

\mathrm{HCl\ +\ SO_3\ \longrightarrow\ HSO_3Cl}

Zwaveltrioxide is onder meer beschikbaar in zwavelzuurinstallaties die werken volgens het contactproces. De reactie is zeer exotherm en vereist de nodige koeling om de temperatuur niet te hoog te laten worden, omdat het product anders zou kunnen ontbinden.

Een andere syntheseroute, die niet industrieel gebruikt wordt, is de chlorering van zwavelzuur met behulp van fosforpentachloride:

\mathrm{H_2SO_4\ +\ PCl_5\ \longrightarrow\ HSO_3Cl\ +\ POCl_3\ +\ HCl}

Deze reactie werd voor het eerst beschreven door Alexander Williamson in 1854.[1]

Toepassingen[bewerken]

Chloorsulfonzuur is een geschikt reagens voor de chloorsulfonering van vele organische verbindingen. Die sulfonylchloriden zijn intermediaire stoffen in de synthese van vele commercieel interessante sulfonaten en sulfonamiden, vooral voor de productie van synthetische detergenten en van farmaceutische producten, landbouwchemicaliën (pesticiden), kleurstoffen en weekmakers.

Het wordt gebruikt in de productie van bepaalde plastics (sulfonylpolymeren) en ionenwisselaarharsen. Chloorsulfonzuur wordt gebruikt als dehydratiemiddel, oxidatiemiddel, chloreringsmiddel, of als zure katalysator in chemische reacties.

Chloorsulfonzuur werd ook gebruikt in een oud procedé voor de productie van saccharine.

Door reactie met waterstofperoxide wordt peroxomonozwavelzuur gevormd, een sterke anorganische oxidator:

\mathrm{ClSO_3H\ +\ H_2O_2\ \longrightarrow\ H_2SO_5\ +\ HCl}

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Chloorsulfonzuur ontleedt bij verhitting of bij contact met water met vorming van zwavelzuur en zoutzuur:

\mathrm{HSO_3Cl\ +\ H_2O\ \longrightarrow\ H_2SO_4\ +\ HCl}

Chloorsulfonzuur is een sterk zuur en reageert hevig met basen. Daarenboven is het een sterke oxidator en reageert ze hevig met brandbare en reducerende stoffen; de reactiewarmte die daarbij vrijkomt is zo hoog dat er kans op brand en ontploffing is wanneer het zuur in contact komt met brandbare materialen.

Chloorsulfonzuur is zeer corrosief voor de ogen, de huid, de luchtwegen en bij inslikken. Inademing van de damp kan longoedeem veroorzaken. Bij herhaalde of langdurige blootstelling kunnen de longen aangetast worden. Chloorsulfonzuur kan effecten hebben op de tanden, met als gevolg tanderosie.

Literatuur[bewerken]

  • R.J. Cremlyn (2002) - Chlorosulfonic Acid. A Versatile Reagent, The Royal Society of Chemistry - ISBN 0-85404-498-1

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. A. Williamson (1854) - Note on the Decomposition of Sulphuric Acid by Pentachloride of Phosphorus, Proceedings of the Royal Society, Vol. 7, p. 11