Cholesterol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Ga naar: navigatie, zoeken
Cholesterol
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule C27H46O
IUPAC
10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro- 1H-cyclopentafenantreen-3-ol
Andere namen
cholest-5-een-3β-ol, 5-cholesten-3β-ol, provitamine D
Molmassa 386,66 g/mol
SMILES
(C)CCC[C@@H](C)[C@H] 1CC[C@H]2[C@@H] 3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C) [C@H]3CC[C@]12C
CAS-nummer 57-88-5
PubChem 5997
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur licht beige
Dichtheid 1,067 g/cm³
Smeltpunt 148 °C
Kookpunt 360 °C
Vlampunt 250 °C
Goed oplosbaar in Chloroform, Ether
Onoplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt lipide
Essentieel ? neen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Cholesterol (Gr., chole = gal, stereos = vast; galstenen bestaan namelijk grotendeels uit cholesterol) is een vetachtige stof die het lichaam nodig heeft als bouwsteen van celmembranen, steroïdhormonen, vitamine D en gal. Het lichaam maakt zelf cholesterol, voornamelijk in lever en in kleine hoeveelheden in onder andere de bijnieren, darmen en testes. Hier wordt het geproduceerd door het Endoplasmatisch reticulum. Voor een klein gedeelte wordt het rechtstreeks opgenomen uit de voeding.

Inhoud

[bewerken] Circulatie in het bloed

Lipiden (o.a. cholesterol en vet) zijn niet oplosbaar in water en daarom worden deze stoffen in het bloed vervoerd door middel van lipoproteïnen. Deze lipoproteïnen zijn kleine bolletjes met een hydrofobe binnenkant bestaande uit triglyceriden en cholesterolesters omgeven door een hydrofiele buitenkant bestaande uit fosfolipiden en apoproteïnen. Men deelt deze lipoproteïnen in naar fracties met een verschil in dichtheid. Lipoproteïnen van lage naar hoge dichtheid zijn: chylomicronen, Very Low Density Lipoprotein (VLDL), Intermediate Density Lipoprotein (IDL), Low Density Lipoproteïnes (LDL) en High Density Lipoprotein (HDL).[1]

In de lever wordt cholesterol gevormd, dit wordt samen met triglyceriden verpakt in een VLDL deeltje waarna het aan het bloed wordt afgegeven. In het bloed worden de VLDL deeltjes kleiner door de activiteit van het lipoproteïne lipase dat triglyceriden vrijmaakt uit deze deeltjes. Deze triglyceriden kunnen opgenomen worden door de weefsels. Uiteindelijk ontstaat uit deze deeltjes LDL, wat dan voornamelijk cholesterol bevat. 70-80% van het LDL wordt opgenomen in de lever, bijnieren en de gonaden (testes en ovaria). Het LDL dat in de bloedbaan blijft, wordt uiteindelijk opgenomen door cellen (macrofagen/schuimcellen) die kunnen zorgen voor vervetting van de vaatwand (atherosclerose). LDL-cholesterol wordt ook wel 'slecht' cholesterol genoemd, omdat teveel LDL het risico op een hartinfarct verhoogt.

HDL zorgt voor transport van "overtollig" cholesterol vanuit cellen terug naar de lever (reversed cholesterol transport). HDL wordt gevormd in de lever, waarna het in de bloedcirculatie terecht komt en vanuit de cellen cholesterol opneemt. Daarvoor gaat het een verbinding aan met ATP binding cassette transporter-A1 (ABCA1). Cholesterol wordt in de lever uit het HDL verwijderd via de Scavenger Receptor-BI (SR-BI). In de lever kan cholesterol met de gal het lichaam uit verwijderd worden. HDL wordt ook wel 'goed' cholesterol genoemd, omdat een verhoogde concentratie HDL geassocieerd is met een verlaging van de incidentie van hart- en vaatziekten.

De rol van HDL is complexer, het speelt ook een rol bij ontstekingen, infecties, bloedstolling en nog meer processen.

[bewerken] Hyperlipidemie

Verhoogde cholesterolconcentraties in het bloed noemt men hypercholesterolemie. Hypercholesterolemie is een onderdeel van een groep van aandoeningen die in de geneeskunde hyperlipidemieën worden genoemd. Bij hyperlipidemieën worden er in de patiënt verhoogde cholesterol en/of triglyceriden concentraties in het bloed gevonden. Deze hyperlipidemieën worden ingedeeld in primaire en secundaire hyperlipidemieën:

  • Primair: familiaire hypercholesterolemie, familiair defectief apoB100, polygenetische hypercholesterolemie, familiaire dysbetalipoproteïnemie, familiair gecombineerde hyperlipidemie, familiaire hypertriglyceridemie, familiaire Lipoproteïne Lipase Deficiëntie of apoCII deficientie (en andere, zeldzamere vormen).
  • Secundair: nierziekten, leverziekten, schildklierziekten, diabetes mellitus, syndroom van Cushing, gebruik van glucocorticoiden, dysglobulinemie, acute intermitterende porfyrie en (excessief) alcoholgebruik.

De arts sluit altijd eerst alle vormen van secundaire hyperlipidemie uit, voordat hij gaat zoeken naar de primaire vormen van hyperlipidemie. In de groep van primaire hyperlipidemieën zijn een aantal erfelijke aandoeningen aanwezig en een aantal die zowel erfelijk als afhankelijk van life-style zijn.

[bewerken] Lipidenprofiel

Om na te gaan of er een stoornis is in de vetstofwisseling wordt een lipidenprofiel bepaald. Dit houdt in dat de concentratie cholesterol en triglyceriden in het bloed wordt bepaald. De testen die hierbij worden uitgevoerd zijn:

  • Totaal cholesterol
  • HDL cholesterol
  • LDL cholesterol
  • Triglyceriden
  • ratio HDL/cholesterol

Aangezien de concentratie triglyceriden in het bloed voor een groot deel bepaald wordt door de concentratie Chylomicronen in het bloed, die vlak na de maaltijd heel hoog zijn, is het van belang dat de patiënt nuchter is. Ook voor de concentratie LDL is het van belang dat de patiënt nuchter is aangezien deze vaak wordt berekend uit de concentratie Cholesterol, HDL en triglyceriden. Als maat voor het aantal atherogene deeltjes kan de concentratie APO-B100 gebruikt worden. Voor deze test hoeft de patiënt niet nuchter te zijn.

[bewerken] Interpretatie "goed" en "slecht"

Al langer is het in de literatuur bekend dat HDL- en LDL-cholesterol in verschillende subklassen verschijnen. HDL kan bijvoorbeeld in 5 subklassen worden verdeeld, waarbij voor de grootste 3 geldt dat zij er toe bijdragen dat hart- en vaatziekten (HVZ) minder voorkomen. De kleinere twee varianten hebben deze beschermende werking niet. Ook voor LDL geldt iets soortgelijks. LDL wordt op grond van het type vaak in twee categorieën gescheiden: het "small dense LDL" (patroon B) en het "large buoyant LDL" (patroon A). Van small dense LDL (sdLDL) is bekend dat het geassocieerd is met een verhoogde kans op de ontwikkeling van hart- en vaatziekten. De hoogte van de plasmacholesterol concentratie is een afspiegeling van de aanwezige hoeveelheid LDL. De hoeveelheid triglyceriden komt overeen met de hoeveelheid VLDL. Bij verhoogde triglyceriden concentraties in het bloed worden verlaagde HDL concentraties gevonden (negatieve correlatie). De combinatie van "small dense LDL", lage HDL-waarden en hoge TG-waarden noemt men dan ook het "atherogenic lipoprotein profile" oftewel (vrij vertaald) het "atheromabevorderende bloedlipidenprofiel", en deze conditie is deels erfelijk. Het tegenovergestelde is ook waar, de combinatie van grotere LDL deeltjes, verhoogde HDL concentratie en verlaagde triglyceriden in het bloed geeft een significante verkleining van het risico op atherosclerotische aandoeningen en hart- en vaatziekten in het algemeen. Bij de evaluatie van hyperlipidemieën en daarmee de kans op hart- en vaatziekten let de arts op meerdere laboratoriumuitslagen: HDL, LDL, cholesterol, triglyceriden en de cholesterol/HDL ratio. Aan de hand van deze gegevens in combinatie met gegevens uit de Standaard Cardiovasculair Risicomanagement bekijkt de arts de kans op de ontwikkeling van hart- en vaatziekten en start waar nodig de bijpassende therapie.

LDL-grootte wordt door het Adult Treatment Panel III (V.S.) in toenemende mate gezien als een relevante risicofactor voor hart - en vaatziekten. Het is dus zeker niet alleen het cholesterol dat invloed heeft op de kans op hart- en vaatziekten: allerlei eigenschappen van de vetten die we eten en de vetten in ons bloed zijn van belang. De kennis hiervan neemt in het laatste decennium snel toe.

[bewerken] Cholesterol en hart- en vaatziekten

Talloze studies hebben aangetoond dat een verhoogd LDL gehalte het risico op een hartinfarct verhoogt. Van HDL neemt men aan dat het een beschermend effect heeft op hart- en vaatziekten, maar er is maar weinig bewijs voor deze aanname.

Door oververzadiging van de gal met cholesterol kan het cholesterol neerslaan, en kunnen er galstenen ontstaan. In de westerse landen vormen cholesterolstenen ongeveer 80% van de galstenen.

[bewerken] Zie ook

[bewerken] Externe link

Referenties:
  1. ↑ lipoproteïnen

[bewerken] Bronnen, noten en/of referenties

Bronnen, noten en/of referenties:

  • Berneis K, Rizzo M. "LDL size: does it matter?" Swiss Med Wkly 2004;134:720-724
  • Hickey JT, Hickey L, Yancy WS, et al. "Clinical Use of a Carbohydrate-Restricted Diet to Treat the Dyslipidemia of the Metabolic * Syndrome" Metabolic Syndrome and Related Disorders, Sep 2003, Vol. 1, No. 3: 227-232
  • Dreon DM et al. "A very low-fat diet is not associated with improved lipoprotein profiles in men with a predominance of large, * low-density lipoproteins" Am J Clin Nutr. 1999 Mar;69(3):411-8
  • Dreon DM et al. "Change in dietary saturated fat intake is correlated with change in mass of large low-density-lipoprotein particles in men" Am J Clin Nutr. 1998 May;67(5):828-36
  • Berneis K et al. "Low-density lipoprotein size and subclasses are markers of clinically apparent and non-apparent atherosclerosis in type 2 diabetes" Metabolism. 2005 Feb;54(2):227-34
  • Krauss RM. "Atherogenic lipoprotein phenotype and diet-gene interactions" J Nutr. 2001 Feb;131(2):340S-3S.(review)
  • Austin MA. "Triglyceride, small, dense low-density lipoprotein, and the atherogenic lipoprotein phenotype" Curr Atheroscler Rep. 2000 May;2(3):200-7 (review)
  • Hirano T, Ito Y, Yoshino G. "Measurement of small dense low-density lipoprotein particles" J Atheroscler Thromb. 2005;12(2):67-72 (review)
Wikimedia Commons

 
Persoonlijke instellingen
Boek maken