Choline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Choline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van choline
Structuurformule van choline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H14NO
IUPAC-naam 2-hydroxy-N,N,N-trimethylethaanaminium
Andere namen (2-hydroxyethyl)trimethylammonium
Molmassa 104,17080 g/mol
SMILES
C[N+](C)(C)CCO
InChI
1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1
CAS-nummer 62–49–7
PubChem 6209
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,09 g/cm³
Kookpunt 305 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Choline (van het Griekse χολή, cholè, hetgeen gal betekent) is een primair, eenwaardige alcohol en een quaternair ammoniumzout. Het werd in 1849 ontdekt en in 1866 voor het eerst synthetisch bereid. Choline is een voedingsstof die zowel via de voeding kan worden binnengekregen, als kan worden aangemaakt in het lichaam. Het is een van de weinige organische stoffen die in staat is de bloed-hersenbarrière te passeren. Het is belangrijk voor de structuur van de celmembraan en andere membraanstructuren, evenals voor neurotransmissie. Choline is belangrijk voor de ontwikkeling van de hersenen en komt in grote hoeveelheden voor in moedermelk. Een tekort heeft mogelijk een negatieve invloed op de hersenontwikkeling en de cognitieve functies.

Geschiedenis[bewerken]

Choline werd in 1849 door Adolph Strecker voor het eerst in de gal van varkens ontdekt en in 1862 gekarakteriseerd en vernoemd. In 1866 en 1867 werd het voor het eerst chemisch gesynthetiseerd, onafhankelijk van elkaar door Adolf von Baeyer en Charles-Adolphe Wurtz.

Voorkomen[bewerken]

Choline is een veelvoorkomende stof in levende wezens. In de vorm van de azijnzuurester is het bouwstof van de neurotransmitter acetylcholine, in de vorm van de fosforzuurester is een component van lecithine (fosfatidylcholine), alsmede tussenproduct van de stofwisseling .

In voedingsmiddelen komt choline zowel in vrije vorm voor als gebonden als sfingomyeline of als fosfatidylcholine (lecithine). De hoogste gehaltes zijn te vinden in eigeel, maar ook rundvlees, kippenvlees, vis, orgaanvlees (lever) en sojabonen zijn rijke bronnen. In kleinere hoeveelheden is het aanwezig in granen (bijvoorbeeld tarwekiemen) evenals in fruit en noten.

Bij monogastrische dieren wordt choline ook opgenomen uit het voedsel, omdat choline aanwezig is als component van fosfatidylcholine in de celmembraan. Herkauwers zijn een uitzondering, aangezien choline vrijwel volledig wordt afgebroken in pens.

Choline komt nooit als zodanig voor, maar wordt steeds vergezeld van een negatief geladen tegenion, zoals chloride (cholinechloride).

Er zijn ook voedingssupplementen met choline. Deze voedingssupplementen bevatten meestal glycerofosfocholine, fosfatidylcholine, cholinebitartraat of cholinediwaterstofcitraat.

Biologische functie[bewerken]

Voorheen stond choline bekend als vitamine en werd, net als adenine, vitamine B4 genoemd. Lang werd gedacht dat wanneer er geen sprake is van bepaalde aminozuurtekorten (met name lysine en methionine) choline in voldoende mate door het lichaam gemaakt kan worden. In 1998 werd choline erkend als essentiële voedingsstof en werden er aanbevolen dagelijkse hoeveelheden voor vastgesteld.[1] Daarmee voldoet choline aan de oorspronkelijke definitie van een vitamine, zoals die is opgesteld door Casimir Funk: het heeft een amine-structuur en is van essentieel belang voor het handhaven van gezondheid. Hoewel het lichaam choline in kleine hoeveelheden zelf kan aanmaken, moet het in de voeding aanwezig zijn.

  • Choline fungeert ook als een lipotrofe factor, en kan de opslag van vet in de lever voorkomen.

Een gebrek aan choline kan leiden tot spierzwakte of -verlamming en een slecht geheugen.

Overige toepassingen[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Institute of Medicine Food Nutrition Board. Dietary reference intakes for thiamin, riboflavin, niacin, vitamin b6, folate, vitamin b12, pantothenic acid, biotin, and choline. Washington DC: The National Academies Press; 1998. 592 p. Gratis volledige rapport: http://www.nap.edu/openbook.php?isbn=0309065542.
  2. (en) Ying J, Rahbar MH, Hallman DM, Hernandez LM, Spitz MR, Forman MR, et al. Associations between dietary intake of choline and betaine and lung cancer risk. PLoS ONE. Public Library of Science; 2013;8(2):e54561. DOI:10.1371/journal.pone.0054561. PMID 23383301. Dit is een open access artikel, beschikbaar onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding (CC-BY).