Cis-trans-isomerie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Cis-trans-isomerie is een vorm van stereo-isomerie. Groepen die aan weerszijden van een dubbele binding of aan weerszijden van een ringstructuur liggen, kunnen of aan dezelfde kant (de cis-vorm), of aan tegengestelde kanten van elkaar (de trans-vorm) liggen. Dit komt omdat een dubbele C=C binding, in tegenstelling tot een enkele, niet vrij kan roteren.

In de tegenwoordige naamgevingsregels wordt gebruik gemaakt van de Z-aanduiding voor cis en E voor trans als het een dubbele band betreft. In ringsystemen wordt gebruik gemaakt van de R en S notatie.

Een voorbeeld: 1,2-dichlooretheen, C₂H₂Cl₂ kan bestaan als:

 Cl   Cl
  \   /
   C=C
  /   \
 H     H

(cis-1,2-dichlooretheen) of (Z-1,2-dichlooretheen)

of als

 H    Cl
  \   /
   C=C
  /   \
 Cl    H

(trans-1,2-dichlooretheen) of (E-1,2-dichlooretheen)

In de natuur komen veel onverzadigde en meervoudig onverzadigde vetzuren voor, die in het algemeen de cis-configuratie hebben. Transvetzuren komen vooral in chemisch geharde vetten voor.