Citalopram
| Citalopram | ||||
 |
||||
| (RS)-1-(3-dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorofenyl)- 1,3-dihydroisobenzo- furaan-5-carbonitril | ||||
| Farmaceutische gegevens | ||||
| Biol. beschikbaarheid | 80% | |||
| Metabolisatie | Vnl. CYP3A4 en CYP2C19 | |||
| Halveringstijd | Anderhalve dag | |||
| Uitscheiding | 85% lever, 15% nieren | |||
| Gebruik | ||||
| Geneesmiddelengroep | Antidepressiva | |||
| Subklasse | SSRI's | |||
| Merknamen | Cipramil (Lundbeck), Citalopram (Bexal, EG, Merck, Ratiopharm, Sandoz, Teva) | |||
| Indicaties | Depressiviteit en angststoornissen (dwangneurosen en paniekstoornissen) | |||
| Voorschrift/recept | Ja | |||
| Toediening | Oraal (10, 20, 30, 40 en 60 mg) | |||
| Risico m.b.t. | ||||
| Zwangerschapscat. | C | |||
| Lactatie (borstvoeding) | Komt in kleine hoeveelheid in de moedermelk | |||
| Rijvaardigheid | Eerste twee weken niet rijgeschikt! | |||
| Alcohol | Versterkt het versuffende effect | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 59729-33-8 | |||
| ATC-code | N06AB04 | |||
| PubChem | 183529 | |||
| DrugBank | APRD00147 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Formule | C20H22FN2O | |||
| Molaire massa | 405,35 g/mol | |||
|
||||
 |
Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts. |
Citalopram is een antidepressivum, in België en Nederland onder meer op de markt onder de naam Cipramil®. Het remt de heropname van de neurotransmitter serotonine in de hersenen; het behoort tot de selectieve serotonineheropnameremmers, vaak afgekort tot SSRI (van het Engelse selective serotonin reuptake inhibitors). Serotonine is betrokken bij zaken als stemming, eetlust en emotie maar beïnvloedt tevens het dopaminerge systeem, dat ook te maken heeft met emotie en waar waarschijnlijk een soort 'beloningscentrum' zit.
Citalopram werd geoctrooieerd door Kefalas A/S, een dochtermaatschappij van het Deense bedrijf Lundbeck[1]. Lundbeck bracht het in Denemarken in 1989 op de markt onder de merknaam Cipramil. Voor de Verenigde Staten verkocht Lundbeck de rechten aan Forest Pharmaceuticals die het verkocht onder de naam Celexa. Het octrooi is inmiddels verlopen en er zijn verschillende generieke vormen van het middel op de markt.
Inhoud |
[bewerken] Bijwerkingen
De volgende bijwerkingen kunnen optreden[2]:
- Asthenia (zwakte, gebrek aan kracht)
- Slapeloosheid
- Slaperigheid
- Misselijkheid
- Duizeligheid
- Droge mond
- Agitatie (onrust)
- Gewichtsverandering
Op 1 november 2011 waarschuwden de gezondheidsautoriteiten voor een gevaarlijke hartritmestoornis. De fabrikant zond een brief dienaangaande naar de voorschrijvers en afleveraars. [3]
[bewerken] Interacties
Het gebruik van SSRI's tegelijk met gebruik van MAO-remmers is gevaarlijk; het kan leiden tot het serotoninesyndroom, waarbij onder andere misselijkheid, diarree, beven, slaapstoornissen, bewustzijnsstoornissen, en verwardheid kunnen voorkomen. De precieze oorzaak van het serotoninesyndroom is onbekend.
Citalopram is ook een zwakke remmer van het leverenzym CYP2D6, dat veel verschillende verbindingen omzet. De therapeutische dosering van citalopram is echter zo laag dat de kans op gevaarlijke interacties vrij klein is. [bron?]
[bewerken] Farmacokinetiek
[bewerken] Absorptie
Een orale dosis van 40 mg citalopram bereikt de hoogste concentratie in het bloed, 1 tot 6 uur na toediening. Vergeleken met een intraveneuze toediening (in de bloedbaan) is de beschikbaarheid van een orale dosis ongeveer 80%.
[bewerken] Metabolisme
Citalopram wordt in de lever afgebroken door een paar enzymen uit het cytochroom P450-enzymsysteem, een groep enzymen die verantwoordelijk is voor de afbraak van veel verschillende verbindingen. Het betreft voornamelijk de enzymen CYP2C19 en CYP3A4.
Citalopram wordt omgezet naar de volgende metabolieten:
- Desmethylcitalopram (DCT)
- Didesmethylcitalopram (DDCT)
- Citalopram-N-oxide
- Een zuurderivaat.
De eerste drie stoffen zijn actieve metabolieten, dat wil zeggen dat ze ongeveer dezelfde werking hebben als citalopram, maar minder selectief en minder potent.
[bewerken] Eliminatie
De helft van de toegediende dosis citalopram wordt na ongeveer anderhalve dag uitgescheiden. Ongeveer 85% wordt via de ontlasting uitgescheiden, de rest via de nieren. Circa 12% van de dagelijkse dosis citalopram wordt onveranderd uitgescheiden in urine.
[bewerken] Andere SSRI's
- Paroxetine (Seroxat®)
- Fluoxetine (Prozac®)
- Escitalopram (Lexapro®, Sipralexa®)
- Sertraline (Zoloft®, Serlain®)
- Fluvoxamine (Fevarin®).
 |
Zie de categorie Citalopram van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden. |
