Citrulline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
L-Citrulline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-citrulline
Structuurformule van L-citrulline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H13N3O3
IUPAC-naam 2-Amino-5-(carbamoylamino)pentaanzuur
Andere namen sitrulline; N5-carbamoylornithine;
δ-ureïdonorvaline
Molmassa 175,18572 g/mol
SMILES
C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=O)N
InChI
1/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1/f/h9-10H,8H2
CAS-nummer 372-75-8
EG-nummer 206-759-6
PubChem 9750
Beschrijving witte kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 222[1] °C
Goed oplosbaar in water
Onoplosbaar in methanol, ethanol
Evenwichtsconstante(n) pKa1=2,43; pKa2=9,41[1]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

De organische verbinding citrulline[2] is een α-aminozuur. De naam van de verbinding is afgeleid van het latijnse citrullus, watermeloen. In deze vrucht is de verbinding in 1930 voor het eerst aangetoond[3]. De structuurformule kan beschreven worden als: H2NC(O)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H. De verbinding vormt één van de stappen van de ureumcyclus. Langs deze weg scheiden zoogdieren het in de eiwit-afbraak gevormde ammoniak uit in de vorm van ureum.

Biosynthese[bewerken]

Citrulline ontstaat uit ornithine en carbamoylfosfaat in één van de belangrijkste stappen van de ureumcyclus. Daarnaast wordt het gevormd uit arginine als bijproduct in de reacties die door de groep stikstofoxide synthase (NOS)-enzymen worden gekatalyseerd (NOS; EC 1.14.13.39).[4] Arginine wordt eerst geoxideerd tot N-hydroxylarginine, dat in een volgende oxidatiestap wordt omgezet in stikstofmonoxide en citrulline.

Functie[bewerken]

Hoewel citrulline niet door DNA gecodeerd wordt, is er een aantal eiwitten bekend waarin het residu voorkomt. Dit is dan het gevolg van posttranslationele modificatie. De citrulline-residuen ontstaan onder invloed van enzymen, de peptidylarginine-deiminases (PADs), die in de citrullinatie arginine omzetten in citrulline. Voorbeelden van eiwitten waarin citrulline standaard voorkomt zijn MBP, filaggrine, en een aantal histonen. In andere eiwitten, zoals fibrine en vimentine, kan de vorming van citrulline optreden tijdens processen rond celdood of een ontsteking.

Lijders aan reumatoïde artritis hebben vaak aantoonbare hoeveeldheden antistoffen tegen citrulline-houdende eiwitten. De bron van de immuun-reactie is niet bekend, maar het aantonen van de antistoffen is wel een duidelijk signaal bij het stellen van de diagnose.

Recentelijk is voor citrulline een vaatverwijdende activiteit vastgesteld. [5]

Voorkomen / Gebruik[bewerken]

Citrulline wordt in de vorm van het malaat verkocht als een prestatie verhogend additief (CAS-nummer 54940-97-5 ): spiervermoeidheid zou door de stof bestreden worden.[6]

De schil van watermeloen (Citrullus lanatus) is een rijke natuurlijke bron van citrulline.[7]

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b Merck 13,2355
  2. Vertaald dd20081203 uit engelse wiki
  3. Wada, M (1930). Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Presssaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris Schrad.. Biochem. Zeit. 224: 420 .
  4. Cox M, Lehninger AL, Nelson DR, Lehninger principles of biochemistry, 3rd ed., Worth Publishers, New York, 2000 ISBN 1-57259-153-6.
  5. Viagra-Like Effects From Watermelon
  6. Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (Aug 2002). Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle. Br J Sports Med 36 (4): 282–9 . PMID:12145119. PMC:1724533.
  7. Watermelon May Have Viagra-effect