Civeton

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Civeton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van civeton
Structuurformule van civeton
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C17H30O
IUPAC-naam (9Z)-1-cycloheptadec-9-enon
Andere namen cis-9-cycloheptadecen-1-on
Molmassa 250,42 g/mol
SMILES
C1CCCC=CCCCCCCCC(=O)CCC1
CAS-nummer 74244-64-7
PubChem 5315941
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 31-32 °C
Kookpunt 342 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Civeton is een macrocyclisch keton en één van de oudst bekende parfumingrediënten. Civeton is een stof die de Afrikaanse civetkat afscheidt om haar territorium af te bakenen. Ze heeft een sterke muskusachtige geur; de chemische structuur van civeton lijkt overigens sterk op die van muskon, het belangrijkste bestanddeel van muskus. Beide stoffen zijn cyclische ketonen. Nobelprijswinnaar Lavoslav Ružička bepaalde in 1926 de chemische structuur van civeton.

Synthese[bewerken]

Tegenwoordig wordt civeton synthetisch bereid, bijvoorbeeld door de Dieckmann-condensatie van een dialkylester van 9-octadeceen-1,18-dicarbonzuur tot een cyclische β-keto-ester, die daarna via hydrolyse en decarboxylering wordt herleid tot het keton.[1][2] Het uitgangsproduct van deze synthese, oliezuur (cis-9-octadeceenzuur), is een bestanddeel van onder meer palmolie.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) J. Tsuji & S. Hashiguchi (1980) - Application of olefin metathesis to organic synthesis. Syntheses of civetone and macrolides, Tetrahedron Letters, 21 (31), pp. 2955-2958
  2. (en) Y.-M. Choo, K.-E. Ooi & I.-H. Ooi (1994) - Synthesis of civetone from palm oil products, Journal of the American Oil Chemists' Society, 71, pp. 911-913