Claisen-condensatie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Claisen-condensatie is een chemische reactie waarbij een koolstof-koolstofbinding wordt gevormd, waarbij een reactie plaatsvindt tussen twee esters of een ester en een verbinding met een carbonyl-functionaliteit. Bij de reactie, die plaatsvindt door de toevoeging van een sterke base, wordt een β-keto-ester of een β-diketon gevormd. De reactie is vernoemd naar Rainer Ludwig Claisen, die voor het eerst zijn onderzoek naar deze reactie publiceerde in 1881.

De reactievergelijking voor de klassieke Claisen-condensatie

Reactieomstandigheden[bewerken]

Ten minste één van de reactanten moet een enoliseerbare functionaliteit bezitten, dat wil zeggen de verbinding moet een α-proton hebben en bovendien moet het mogelijk zijn om een enolaat te vormen van de verbinding. Er zijn een aantal combinaties mogelijk van enoliseerbare en niet-enoliseerbare ketoverbindingen, waarbij de Claisen-condensatie toegepast kan worden.

Types[bewerken]

De klassieke Claisen-condensatie waarbij één enoliseerbare ester wordt gebruikt, en twee moleculen van dezelfde ester met elkaar reageren:

De klassieke Claisen-condensatie

De gemengde of mixed Claisen-condensatie, waarbij een enoliseerbare ester of keton met een niet-enoliseerbare ester worden gebruikt:

De gemengde of mixed Claisen-condensatie

De Dieckmann-condensatie, feitelijk een intramoleculaire condensatie van twee esterfuncties in één molecule:

De Dieckmann-condensatie

Mechanisme[bewerken]

Schematische weergave van het mechanisme van de Claisen-condensatie.

In de eerste stap vindt deprotonering plaats van een ester met een α-proton, waarbij een ester-enolaat wordt gevormd. Vervolgens vindt een nucleofiele aanval van dit enolaat plaats op de carbonyl-functionaliteit van een tweede ester. Een alkoxide dient als leaving group waarna het gevormde enolaat van een β-keto-ester of β-diketon geïsoleerd kan worden door toevoeging van een zuur.

Zie ook[bewerken]