Clothianidine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Clothianidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van clothianidine
Structuurformule van clothianidine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H8ClN5O2S
IUPAC-naam (E)-1-(2-chloor-1,3-thiazool-5-ylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine
Molmassa 249,01 g/mol
SMILES
Clc1ncc(s1)CN/C(=N/C)N[N+]([O-])=O
CAS-nummer 210880-92-5
EG-nummer 433-460-1
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P501
LD50 (ratten) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,26 g/cm³
Smeltpunt 176,8 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,000327 g/L
Goed oplosbaar in aceton
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Clothianidine is een systemisch insecticide, ontwikkeld door het Japanse bedrijf Sumitomo Chemical Takeda Agro in samenwerking met Bayer CropScience.[1] Het behoort tot de nitroguanidines, dit zijn neonicotinoïden (andere stoffen in deze groep zijn imidacloprid, thiacloprid, acetamiprid en thiamethoxam). In zuivere toestand is het een kleurloos en reukloos poeder. In de praktijk wordt het in vloeibare toestand (als suspensie) gebruikt. Het wordt opgenomen door de wortels of de zaadlobben van ontkiemende plantjes en beschermt de boven- en ondergrondse delen van de plant tegen insecten.

Merknamen zijn Poncho (Bayer CropScience) en Arena (Sumitomo Chemical Takeda Agro).

Clothianidine is tevens een metaboliet, gevormd bij de afbraak van het insecticide thiamethoxam in de bodem.

Werking[bewerken]

Neonicotinoïden werken antagonistisch op de acetylcholinereceptoren van het centrale zenuwstelsel van de insecten. Ze blokkeren de overdracht van zenuwimpulsen, waardoor de insecten stoppen met eten, verlamd raken en uiteindelijk sterven door verhongering, uitdroging of doordat ze ten prooi vallen aan andere dieren. Deze groep van insecticiden kan ook schadeveroorzakers bestrijden die resistent zijn tegen conventionele insecticiden zoals organofosfaatverbindingen of carbamaten. Neonicotinoïden zijn zeer effectief tegen bladluizen en witte vliegen.

Toelatingen[bewerken]

In de Verenigde Staten is clothianidine (Poncho) toegelaten sedert 30 mei 2003, voor behandeling van zaden van maïs en koolzaad (dus niet voor gebruik op het land).[2] Arena is toegelaten voor gebruik in gazons sedert 2004.

In de Europese Unie is clothianidine sedert 1 augustus 2006 toegelaten (dat wil zeggen de stof is opgenomen in bijlage 1 bij Richtlijn 91/414).[3] Op 29 april 2013 heeft de Europese Commissie besloten dit pesticide voorlopig te verbieden[4][5], omdat het de bijenpopulatie ernstig heeft aangetast en bijen erg belangrijk zijn voor de bestuiving van voedselgewassen. Het verbod, dat ingaat op 1 december 2013, geldt niet voor de glastuinbouw (kassen), en wordt in 2015 heroverwogen.

In België zijn volgende producten erkend:[6]

  • Poncho 600 FS (Bayer CropScience) voor gebruik op bieten
  • Janus en Poncho Beta (beide Bayer CropScience; combinatie van clothianidine en beta-cyfluthrine), voor behandeling van zaaizaden van bieten

Gebruik in houtconservering[bewerken]

Clothianidine is in de Europese Unie sinds 1 februari 2010 ook toegelaten als biocide van producttype 8 (houtconserveringsmiddel, enkel voor industrieel of professioneel gebruik), om hout te beschermen tegen insecten zoals termieten en de huisboktor.[7] Er zijn wel beperkingen aan deze toepassing verbonden; zo mag pas behandeld hout niet in contact met de bodem komen om verliezen naar bodem en grondwater te voorkomen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Clothianidine heeft een lage tot matige acute toxiciteit voor zoogdieren, maar is toxisch voor ongewervelde waterdieren. In december 2010 werd bekend dat binnen de Amerikaanse Environmental Protection Agency twijfel was en is over de toxiciteit voor bijenpopulaties.[8][9] In januari 2013 stelde de European Food Safety Agency (EFSA) vast dat dit pesticide onaanvaardbare schade toebrengt aan bijenvolkeren[10], die belangrijk zijn voor de bestuiving van voedselgewassen. Het advies van dit agentschap is overgenomen door de Europese Commissie.

Mogelijke effecten op de mens zijn neurotoxische effecten en lichte irritatie van de ogen. In dierproeven zijn effecten vastgesteld die kunnen wijzen op endocriene disruptie. Bij een normaal gebruik wordt echter geen risico voor het publiek verwacht (blootstelling aan residuen van de stof in de voeding).

De stof is zeer persistent in de bodem (halfwaardetijd typisch 830 dagen), is vrij mobiel in de bodem en kan naar het grondwater lekken of aflopen naar oppervlaktewater (vandaar de beperking bij het gebruik als houtconserveringsmiddel).

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. P. Jeschke et al., Clothianidin (TI-435) – The third member of the chloronicotinyl insecticide (CNITM) family. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 56 (2003), blz. 5
  2. EPA Factsheet: Clothianidin
  3. Richtlijn 2006/41/EG van de Commissie van 7 juli 2006 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde clothianidin en pethoxamide op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad Nr. L187 van 08/07/2006 blz. 24
  4. Bee-harming pesticides banned in Europe, The Guardian 29 april 2013.
  5. EU to ban bee-killing pesticides, EUobserver, 29 april 2013.
  6. Fytoweb.be, geraadpleegd op 16 februari 2008
  7. Richtlijn 2008/15/EG van de Commissie van 15 februari 2008 tot wijziging van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad teneinde clothianidine als werkzame stof in bijlage I bij die richtlijn op te nemen. Publicatieblad L042 van 16 februari 2008, blz. 45
  8. "Leaked document shows EPA allowed bee-toxic pesticide despite own scientists’ red flags" - Grist. 2010-12-10.
  9. "Beekeepers Ask EPA to Remove Bayer Pesticide Linked to Colony Collapse Disorder" - The Huffington Post 2010-12-08.
  10. Persbericht EFSA, 16 januari 2013.