Croconzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Croconzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Croconic acid.svg
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H2O5
IUPAC-naam 4,5-dihydroxy-4-cyclopenteen-1,2,3-trion
Molmassa 142,07 g/mol
SMILES
c1(c(c(=O)c(=O)c1=O)O)O
CAS-nummer 488-86-8
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt ontbindt bij > 300 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Croconzuur (niet te verwarren met crotonzuur) is een organische verbinding met een cyclopenteenkern, met twee hydroxylgroepen op de koolstofatomen aan de dubbele binding en drie ketongroepen op de andere drie koolstofatomen. Het is een kristallijne vaste stof, die gevoelig is voor licht. Het is een zuur; de beide OH-groepen zijn H+-donoren en de corresponderende anionen zijn waterstofcroconaat C5HO5 en croconaat C5O52–.

Geschiedenis[bewerken]

Croconzuur en het kaliumzout ervan werd ontdekt door Leopold Gmelin in 1825[1]. Hij noemde het naar het Griekse τό χρόχον, wat "saffraan" of "eigeel" betekent vanwege de gele tot oranje kleur van het zuur en vele zouten ervan. De molecuulstructuur van croconzuur werd echter pas veel later vastgesteld[2].

Synthese[bewerken]

Croconzuur kan bereid worden door de oxidatie met mangaan(IV)oxide van rhodizonzuur, dat een cyclohexeenkern heeft, of van tetrahydroxy-p-benzochinon[3]. Bij deze omzettingen wordt de ringkern verkleind van zes naar vijf koolstofatomen.

Toepassingen[bewerken]

Croconzuur, zouten of esters ervan (croconaten) zijn bruikbaar als verfstoffen, farmaceutische of landbouwchemicaliën of als intermediaire stof voor dergelijke verbindingen. Uit croconzuur zijn methinekleurstoffen afgeleid die voor fotografische en optische toepassingen kunnen gebruikt worden[4]. Croconzuur is ook voorgesteld als haarkleurmiddel[5].

Bronnen, noten en/of referenties
  1. L. Gmelin. "Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Sulbstanzen". Annalen der Physik 80 (1825), 31-62. DOI:10.1002/andp.18250800504
  2. K. Yamada, N. Mizuno, Y. Hirata. "Structure of Croconic Acid." Bulletin of the Chemical Society of Japan, 31 (1958), 543-549. DOI:10.1246/bcsj.31.543
  3. R. Nietzki, "Ueber die Bildung der Krokonsäure aus Benzolderivaten". Chem. Ber. 20 (1887), 1617-1620. DOI:10.1002/cber.188702001364
  4. Duits octrooi 1930224A, "Spektrale Sensibilisierung" van 15 januari 1970 aan Agfa-Gevaert AG
  5. U.S. Patent 5972044, "Composition and method for dyeing keratin fibers" van 26 oktober 1999 aan Wella AG