Crotonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Crotonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van crotonzuur
Structuurformule van crotonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O2
IUPAC-naam (E)-2-buteenzuur
Andere namen beta-methacrylzuur, 2-propeencarbonzuur, alfa-buteenzuur
Molmassa 86,08924 g/mol
SMILES
C\C=C\C(=O)O
InChI
1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+/f/h5H
CAS-nummer 3724-65-0
EG-nummer 223-077-4
PubChem 637090
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H311 - H302 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260-​P303+P361+P353-​P305+P351+P338-​P361-​P405-​P501
VN-nummer (vast) 2823
(vloeibaar) 3472
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,02 g/cm³
Smeltpunt 72 °C
Kookpunt 189 °C
Dampdruk (bij 20°C) 19 Pa
Oplosbaarheid in water 94 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Crotonzuur of trans-2-buteenzuur is een laagmoleculair vetzuur, dat als witte of bijna-witte kristallen voorkomt. Het wordt meestal in gesmolten toestand vervoerd. Het cis-isomeer heet isocrotonzuur.

Crotonzuur is aangetroffen in kleigronden in Texas, en wordt ook gevormd bij de droge destillatie van hout. De commerciële productie gebeurt door de oxidatie met zuurstof of met lucht van crotonaldehyde.[1] Crotonzuur kan ook bekomen worden door de reactie van aceetaldehyde met malonzuur in pyridine.

Synthese[bewerken]

Crotonzuur ken bereid worden door oxidatie van crotonaldehyde met kaliumpermanganaat:

Oxidatie van crotonaldehyde

Een andere methode is de Knoevenagel-condensatie van aceetaldehyde met malonzuur in pyridine:

Knoevenagel-condensatie van aceetaldehyde met malonzuur

Ook bij de basische hydrolyse van allylcyanide ontstaat door een intramoleculaire omlegging crotonzuur:

Hydrolyse van allylcyanide

Toepassingen[bewerken]

Crotonzuur wordt vooral gebruikt als co-monomeer voor polymeren, en als tussenproduct voor de productie van velerlei chemicaliën zoals weekmakers, smaakstoffen, kleurstoffen, farmaceutische producten (bijvoorbeeld racemisch threonine) en pesticiden.

Gevaren[bewerken]

Chemisch[bewerken]

De stof kan polymerizeren onder invloed van UV-licht of vocht. De oplossing in water is een zwak zuur. Crotonzuur reageert hevig met basen, oxidatiemiddelen en reductiemiddelen met kans op brand en ontploffing.

Medisch[bewerken]

De stof is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inademing van de damp kan longoedeem veroorzaken. De effecten kunnen met vertraging optreden.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 2413235 van 24 december 1946 op naam van Douglas Joseph Kennedy.