Crotylalcohol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Crotylalcohol
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van crotylalcohol
structuurformule van crotylalcohol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8O
IUPAC-naam trans-2-butenol
Andere namen crotonylalcohol
Molmassa 72,10 g/mol
SMILES
C\C=C\CO
InChI
1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h2-3,5H,4H2,1H3/b3-2+
CAS-nummer 6117-91-5
PubChem 20024
Beschrijving Kleurloze vloeistof met onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H302 - H312
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 0,85 g/cm³
Smeltpunt < -30 °C
Kookpunt 121-122 °C
Vlampunt 45 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Crotylalcohol is de triviale naam voor 2-butenol, een onverzadigde alcohol. Het komt voor als een cis- en trans-isomeer. Het is commercieel verkrijgbaar als een mengsel van de twee isomeren. Ze zijn moeilijk door destillatie te scheiden omdat de kookpunten dicht bijeen liggen. De trans - of E-configuratie is de belangrijkste van de twee.

Synthese[bewerken]

Crotonalcohol kan men bereiden door de reductie van crotonaldehyde, dit is de selectieve hydrogenering van crotonaldehyde.[1] Uitgaande van trans-crotonaldehyde verkrijgt men hoofdzakelijk trans-crotylalcohol; de voornaamste nevenproducten van de hydrogenatie zijn butyraldehyde en butanol.[2]

Een andere mogelijkheid is de isomerisatie van 2-ethyloxiraan (1,2-epoxybutaan), analoog aan de omzetting van propyleenoxide in allylalcohol.[3]

Toepassing[bewerken]

Crotylalcohol is een reactieve stof waarmee andere verbindingen bereid kunnen worden. De hydroxylgroep kan dienen voor de vorming van esters en ethers; de onverzadigde verbinding kan aan polymerisatie- en additiereacties deelnemen. Toepassingen situeren zich in de productie van landbouwchemicaliën, geneesmiddelen, plastics en coatings.[4]

Crotylalcohol kan omgezet worden in adipinezuur door carboxylering met koolstofmonoxide (CO) tot penteenzuur en vervolgens door hydrocarboxylering met CO en water tot adipinezuur.[5]

Het wordt ook gebruik als industrieel solvent. Het is goed oplosbaar in water en mengbaar met andere solventen zoals ethanol of aceton.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties