Crotylalcohol
| Crotylalcohol | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| structuurformule van crotylalcohol | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C4H8O | |||
| IUPAC-naam | trans-2-butenol | |||
| Andere namen | crotonylalcohol | |||
| Molmassa | 72,10 g/mol | |||
| SMILES |
C\C=C\CO
|
|||
| InChI |
1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h2-3,5H,4H2,1H3/b3-2+
|
|||
| CAS-nummer | 6117-91-5 | |||
| PubChem | 20024 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof met onaangename geur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| H-zinnen | H226 - H302 - H312 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 0,85 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | < -30 °C | |||
| Kookpunt | 121-122 °C | |||
| Vlampunt | 45 °C | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Crotylalcohol is de triviale naam voor 2-butenol, een onverzadigde alcohol. Het komt voor als een cis- en trans-isomeer. Het is commercieel verkrijgbaar als een mengsel van de twee isomeren. Ze zijn moeilijk door destillatie te scheiden omdat de kookpunten dicht bijeen liggen. De trans - of E-configuratie is de belangrijkste van de twee.
Synthese [bewerken]
Crotonalcohol kan men bereiden door de reductie van crotonaldehyde, dit is de selectieve hydrogenering van crotonaldehyde.[1] Uitgaande van trans-crotonaldehyde verkrijgt men hoofdzakelijk trans-crotylalcohol; de voornaamste nevenproducten van de hydrogenatie zijn butyraldehyde en butanol.[2]
Een andere mogelijkheid is de isomerisatie van 2-ethyloxiraan (1,2-epoxybutaan), analoog aan de omzetting van propyleenoxide in allylalcohol.[3]
Toepassing [bewerken]
Crotylalcohol is een reactieve stof waarmee andere verbindingen bereid kunnen worden. De hydroxylgroep kan dienen voor de vorming van esters en ethers; de onverzadigde verbinding kan aan polymerisatie- en additiereacties deelnemen. Toepassingen situeren zich in de productie van landbouwchemicaliën, geneesmiddelen, plastics en coatings.[4]
Crotylalcohol kan omgezet worden in adipinezuur door carboxylering met koolstofmonoxide (CO) tot penteenzuur en vervolgens door hydrocarboxylering met CO en water tot adipinezuur.[5]
Het wordt ook gebruik als industrieel solvent. Het is goed oplosbaar in water en mengbaar met andere solventen zoals ethanol of aceton.
Externe links [bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|
