Cumeenhydroperoxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cumeenhydroperoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cumeenhydroperoxide
Structuurformule van cumeenhydroperoxide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H12O2
IUPAC-naam α,α-dimethylbenzylhydroperoxide
Andere namen cumeenhydroperoxide, 1-methyl-1-fenylethylhydroperoxide, isopropylbenzeenhydroperoxide
Molmassa 152,2 g/mol
CAS-nummer 80-15-9
EG-nummer 201-254-7
Beschrijving Kleurloze tot bleekgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch
Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H242 - H302 - H312 - H314 - H331 - H373 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P220 - P261 - P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 617-002-00-8
VN-nummer 3109
ADR-klasse Gevarenklasse 5.2
LD50 (ratten) (oraal) 382 mg/kg
(dermaal) 500[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,05 g/cm³
Smeltpunt -10 °C
Vlampunt 79 °C
Dampdruk (bij 20°C) 32 Pa
Oplosbaarheid in water 15 g/L
log(Pow) -0,16
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cumeenhydroperoxide is een hydroperoxide, afgeleid van cumeen. Het is een kleurloze tot bleekgele vloeistof met een licht aromatische geur.

Synthese[bewerken]

Cumeenhydroperoxide wordt geproduceerd door de oxidatie van cumeen met zuurstofgas. Commercieel is het verkrijgbaar als een geconcentreerde oplossing (70 - 80%) in cumeen.[1][2]

Toepassingen[bewerken]

Cumeenhydroperoxide wordt in het cumeenproces gevormd als tussenproduct bij de productie van aceton en fenol uitgaande van cumeen. Onder invloed van zwavelzuur wordt het gesplitst in fenol en aceton, met als bijproducten alfa-methylstyreen en acetofenon.

Cumeenhydroperoxide wordt ook gebruikt als radicaalinitiator, dit is leverancier van vrije radicalen voor chemische reacties die volgens een radicalair kettingmechanisme verlopen, zoals ketenpolymerisatie en de harding van onverzadigde polyesterharsen.

Er worden ook andere organische peroxiden van gemaakt, vooral dicumylperoxide.

Eigenschappen[bewerken]

Geconcentreerd cumeenhydroperoxide (90% of meer) is instabiel en kan door schokken of slagen exploderen. Bij kamertemperatuur ontleedt het al langzaam. Dit proces kan versneld worden bij hogere temperaturen en leidt bij ongeveer 150°C tot explosie.

Cumeenhydroperoxide is een reactieve, sterk oxiderende stof en reageert hevig met brandbare en reducerende stoffen, met gevaar op brand of explosie.

De stof is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inademing van aërosoldeeltjes kan longoedeem veroorzaken (de symptomen treden meestal pas na enkele uren op).

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties