Cyaanamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyaanamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyaanamide
Structuurformule van cyaanamide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CH2N2
IUPAC-naam cyaanamide
Andere namen carbimide, carbanonitril, amidocyanogeen
Molmassa 42,04 g/mol
SMILES
N#CN
InChI
1/CH2N2/c2-1-3/h2H2
CAS-nummer 420-04-2
EG-nummer 206-992-3
PubChem 9864
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H315 - H317 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P312
Hygroscopisch? ja
EG-Index-nummer 615-013-00-2
VN-nummer 3276
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 142 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,3 g/cm³
Smeltpunt 45 °C
Kookpunt (ontleedt) 260 °C
Vlampunt 131 °C
Dampdruk 0,51 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 15°C) 775 g/L
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyaanamide is het amide van blauwzuur (waterstofcyanide). Het is een kleurloze, kristallijne en hygroscopische vaste stof, die goed oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Cyaanamide wordt bereid door de hydrolyse van calciumcyaanamide (kalkstikstof) in aanwezigheid van koolstofdioxide:

\mathrm{CaCN_2\ +\ H_2O\ +\ CO_2\ \longrightarrow\ H_2NCN\ +\ CaCO_3}

Het kan ook bereid worden door de reactie van ammoniak met koolstofdioxide in de gasfase,[1] of door verhitting van ureum of biuret.[2] Bij deze reacties wordt ook melamine gevormd.

Derivaten[bewerken]

Van cyaanamide worden andere chemicaliën afgeleid, onder meer:

  • dicyaandiamide of cyanoguanidine, een bouwsteen voor kunstmeststoffen, farmaceutische stoffen, kunststoffen en andere chemicaliën:
  • melamine (een cyclisch trimeer van cyaanamide);
  • calciumcyaanamide (kalkstikstof), gebruikt in kunstmest. Calciumcyaanamide wordt ook wel cyaanamide genoemd.

Toepassingen[bewerken]

Cyaanamide wordt gebruikt als herbicide en plantengroeiregelaar in de landbouw: het remt met name de fotosynthese.

Regelgeving[bewerken]

De Europese Commissie heeft op basis van een onderzoek naar de effecten van cyaanamide op de menselijke gezondheid en het milieu besloten om de stof niet meer toe te laten als gewasbeschermingsmiddel,[3] omdat de verwachte blootstelling eraan van de toedieners van de stof onaanvaardbaar hoog is. Bestaande toelatingen voor producten die cyaanamide bevatten moesten tegen 18 maart 2009 worden ingetrokken.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Cyaanamide is een reactieve stof die bij verhitting explosief kan polymeriseren. Ze reageert heftig met zuren, sterk oxiderende en sterk reducerende stoffen.

Het is een toxische stof bij inslikking of contact met de huid. Het product heeft een disulfiram-effect, hetgeen wil zeggen dat het de werking verhindert van aceetaldehyde dehydrogenase, het enzym dat bij de afbraak van alcohol er voor zorgt dat het giftige aceetaldehyde omget wordt in het onschuldige azijnzuur. Inname van alcohol kan dan al bij kleine hoeveelheden (bijvoorbeeld 1 glas) leiden tot zeer ernstige symptomen (daling van de bloeddruk, versnelde hartslag, ...).

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties