Cyclo-octadecanonaeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclo-octadecanonaeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclo-octadecanonaeen
Structuurformule van cyclo-octadecanonaeen
Molecuulmodel van cyclo-octadecanonaeen
Molecuulmodel van cyclo-octadecanonaeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H18
IUPAC-naam cyclo-octadecanonaeen
Andere namen 1,3,5,7,9,11,13,15,17-cyclo-octadecanonaeen
Molmassa 234,33552 g/mol
SMILES
C1=CC=CC=CC=CC =CC=CC=CC=CC=C1
InChI
1S/C18H18/c1-2-4-6-8-10-12-14-16-18-17-15-13-11-9-7-5-3-1/h1-18H
CAS-nummer 2040-73-5
PubChem 137294
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclo-octadecanonaeen of [18]annuleen is een macrocyclische organische verbinding met als brutoformule C18H18. Het behoort tot de zogenaamde annulenen. Aangezien deze cyclische verbinding een geconjugeerd systeem met 18 pi-elektronen (voldoet hiermee aan de regel van Hückel) bezit en het hele systeem vlak is, is cyclo-octadecanonaeen een aromatische verbinding.

Synthese[bewerken]

Cyclo-octadecanonaeen werd voor het eerst gesynthetiseerd door F. Sondheimer in 1988. Deze synthese start met een Eglinton-reactie van 1,5-hexadiyn met koper(II)acetaat in pyridine, om het overeenkomstige trimeer te geven. Vervolgens wordt dit trimeer gedeprotoneerd en geïsomeriseerd met kalium-tert-butoxide in tert-butanol. Uiteindelijk wordt er een organische reductie uitgevoerd met een Lindlar-katalysator.[1]

Opmerkelijke eigenschappen[bewerken]

Het aromatische karakter van de ring komt vooral in het proton-NMR van de verbinding tot uiting: het spectrum bestaat uit twee signalen in de verhouding 2:1. De groep waterstofatomen die zich aan de buitenzijde van de ring bevinden zijn verantwoordelijk voor het grote signaal rond de standaard aromatische positie (ongeveer 7 ppm ten opzichte van TMS). Het kleinere signaal is afkomstig van de groep waterstofatomen die zich binnen de ring bevinden, het verschijnt bij een negatieve ppm-waarde. Met name de positie van dit tweede signaal kan opmerkelijk genoemd worden.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) K. Stöckel & F. Sondheimer (1988) - [18]ANNULENE, Organic Syntheses, 6, p. 68