Cyclo-octanol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Cyclo-octanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclo-octanol
Algemeen
Molecuulformule C8H16O
IUPAC-naam cyclo-octanol
Andere namen cyclo-octylalcohol
Molmassa 128,21 g/mol
SMILES
C1CCCC(CCC1)O
CAS-nummer 696-71-9
EG-nummer 211-800-6
PubChem 12766
Wikidata Q2577904
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P302+P352 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,97 g/cm³
Smeltpunt 14-15 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclo-octanol is een alcohol afgeleid van cyclo-octaan.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Cyclo-octanol wordt bereid uitgaande van cyclo-octeen. De reactie van cyclo-octeen met mierenzuur levert cyclo-octylformiaat. Deze ester wordt dan ofwel gehydrolyseerd met een base (typisch natriumhydroxide), waarbij cyclo-octanol en natriumformiaat worden gevormd. Ofwel wordt een omestering met een alcohol (zoals methanol) doorgevoerd, waarbij cyclo-octanol en methylformiaat ontstaan.[1] Deze laatste reactie is een evenwichtsreactie. Door het lagere kookpunt van methylformiaat (32 °C) ten opzichte van methanol en de cyclo-octyldrivaten, is dit reactieproduct eenvoudig door destillatie uit het reactiemengsel te verwijderen, waardoor de reactie aflopend wordt.

De rechtstreekse katalytische oxidatie van cyclo-octaan levert een mengsel op van in hoofdzaak cyclo-octanon en cyclo-octanol samen met andere oxidatieproducten.[2]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Cyclo-octanol is een intermediair product voor de bereiding van onder meer cyclo-octanon door oxidatie van de hydroxylgroep. Cyclo-octanon wordt onder meer in de farmaceutische sector gebruikt.

Cyclo-octanol is ook een intermediair voor de bereiding van geurstoffen.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]