Cyclo-octeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclo-octeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (Z)-cyclo-octeen
Structuurformule van (Z)-cyclo-octeen
Structuurformule van de enantiomeren van (E)-cyclo-octeen
Structuurformule van de enantiomeren van (E)-cyclo-octeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H14
IUPAC-naam cyclo-octeen
Molmassa 110,197 g/mol
SMILES
C1CCCC=CCC1
CAS-nummer 931-87-3
PubChem 638079
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Waarschuwing
H-zinnen H226
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 0,846 g/cm³
Smeltpunt -16 °C
Kookpunt 145-146 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclo-octeen is een onverzadigde cyclische koolwaterstof, met één dubbele binding.

Synthese[bewerken]

Cyclo-octeen kan worden bereid uitgaande van 1,3-butadieen. Twee moleculen 1,3-butadieen kunnen in aanwezigheid van een nikkelkatalysator via een cyclo-additie reageren tot een cyclische verbinding met twee dubbele bindingen: 1,5-cyclo-octadieen. Door partiële hydrogenering met waterstofgas kan dit omgezet worden in cyclo-octeen:

Synthese van cyclo-octeen

Ook cyclo-octatetraeen kan door partiële hydrogenering omgezet worden in cyclo-octeen.

Stereochemische eigenschappen[bewerken]

De dubbele binding in cyclo-octeen geeft aanleiding tot cis-trans-isomerie: de cis- of (Z)-isomeer komt in de praktijk het meest voor. Van het trans- of (E)-isomeer bestaan twee optische isomeren of enantiomeren, met name (E)-(+)- en (E)-(–)-cyclo-octeen. Vanuit de structuurtheorie, de tak van de organische chemie waarin de voorwaarden voor bestaanbare verbindingen beschreven worden, is E-cycloocteen interessant, omdat het een van de kleinste cyclische koolwaterstoffen is waarin deze vorm van isomerie kan bestaan.

Toepassingen[bewerken]

Cyclo-octeen kan gepolymeriseerd worden, alleen of samen met een ander monomeer (tot een copolymeer). Het cyclo-octeenhomopolymeer, polyoctenameer of polyoctenyleen, dat gevormd wordt in een ringopeningmetathesepolymerisatie (ROMP), is een rubberachtig polymeer dat onder meer gebruikt wordt als additief in de rubberproductie.

Externe links[bewerken]