Cycloalkaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Een cycloalkaan is een alicyclische verbinding, waarin enkel sigma-bindingen voorkomen. Het is afgeleid van de lineaire alkanen. De naamgeving van een cycloalkaan verandert enigszins. Ten eerste komt het prefix cyclo- en vervolgens de naam van het equivalente lineaire alkaan. De cyclische equivalent van pentaan is dus cyclopentaan (vijf koolstofatomen in een cirkelvormige molecule).

Wanneer er substituenten op de cyclische structuur staan, krijgt de belangrijkste zijketen (functionele groep) nummer 1 toegekend, en niet zoals gebruikelijk het laagste getal vanaf de uiteinden geteld, aangezien een cycloalkaan geen begin of eind heeft.

De hoek tussen twee naburige koolstof-koolstof verbindingen in cycloalkanen kan worden berekend met Anands formule (met n gelijk aan het aantal koolstofatomen in de ring):

\theta = \frac{180 \cdot (n^2 - 3n + 2)}{n^2 - n}

Deze formule is een uitbreiding op de wiskundige berekening van de binnenhoek bij regelmatige veelhoeken, rekening houdend met de aantallen koolstofatomen 0, 1 en 2 waarmee geen cycloalkanen gevormd kunnen worden.

Toepassingen op Anands formule.

De kleine cycloalkanen (cyclopropaan en cyclobutaan) vertonen een hoge ringspanning.

Zie ook[bewerken]