Cyclododecaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclododecaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclododecaan
Structuurformule van cyclododecaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H24
IUPAC-naam cyclododecaan
Molmassa 168,31896 g/mol
SMILES
C1CCCCCCCCCCC1
InChI
1S/C12H24/c1-2-4-6-8-10-12-11-9-7-5-3-1/h1-12H2
CAS-nummer 294-62-2
EG-nummer 206-033-9
PubChem 9268
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 0,79 g/cm³
Smeltpunt 61 °C
Kookpunt 243 °C
Vlampunt 87,6 °C
Dampdruk (bij 20°C) 10 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,01 g/L
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclododecaan is een cyclische verzadigde koolwaterstof met als brutoformule C12H24. De stof komt voor als een witte wasachtige vaste stof.

Synthese[bewerken]

Cyclododecaan wordt bereid door de hydrogenering (reactie met waterstofgas) van 1,5,9-cyclododecatrieen, het cyclisch trimeer van 1,3-butadieen.

Toepassingen[bewerken]

Cyclododecaan is een tussenproduct in de synthese van andere verbindingen. Een van de voornaamste toepassingen is in de synthese van polyamide 12 of nylon 12, het polymeer van laurolactam. De synthese daarvan loopt via verschillende stappen. Eerst wordt cyclododecaan geoxideerd tot cyclododecanol, dat door dehydrogenering wordt omgezet in cyclododecanon. Cyclododecanon wordt omgezet tot het oxime cyclododecanonoxime door reactie met een hydroxylaminezout van een mineraal zuur (gewoonlijk bis(hydroxylammonium)sulfaat). Het oxime wordt door middel van de Beckmann-omlegging omgezet tot laurolactam. Deze syntheseweg is gelijkaardig aan die van caprolactam: daarbij gaat men echter uit van cyclohexaan in plaats van cyclododecaan.

Cyclododecaan is ook een grondstof voor geur- en smaakstoffen (via cyclododecanol of cyclododecanon).

Cyclododecaan kan ook omgezet worden tot het niet-cyclische dicarbonzuur dodecaandizuur, dat ook een grondstof is in de polymeerchemie (de analoge omzetting van cyclohexaan leidt tot adipinezuur).

Externe links[bewerken]