Cyclohexaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclohexaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohexaan
Structuurformule van cyclohexaan
Stoelconformatie van cyclohexaan
Stoelconformatie van cyclohexaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12
IUPAC-naam cyclohexaan
Andere namen hexamethyleen
Molmassa 84,15948 g/mol
SMILES
C1CCCCC1
InChI
1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2
CAS-nummer 110-82-7
PubChem 8078
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H304 - H315 - H336 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P273 - P301+P310 - P331 - P501
EG-Index-nummer 203-806-2
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,779 g/cm³
Smeltpunt 6,55 °C
Kookpunt 80,74 °C
Vlampunt -20 °C
Onoplosbaar in water
Viscositeit 0,00102 Pa·s
Brekingsindex 1,4262 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclohexaan is een cycloalkaan met als brutoformule C6H12. Het is een kleurloze vloeistof met een zoete, zachte geur. Cyclohexaan is niet oplosbaar in water.

Synthese[bewerken]

In tegenstelling tot andere koolwaterstoffen, zoals benzeen of antraceen, komt cyclohexaan niet voor in fossiele brand- en delfstoffen. De eerste succesvolle synthese van cyclohexaan werd in 1894 uitgevoerd door Adolf van Baeyer. Startend vanuit pimelinezuur voerde hij een Dieckmann-condensatie uit, gevolgd door reductie van het gevormde cyclohexanon tot cyclohexanol. Behandeling met waterstofjodide leidde tot vorming van joodcyclohexaan, dat verder met zinkpoeder werd omgezet tot cyclohexaan:

Synthese van cyclohexaan volgens Baeyer

In datzelfde jaar werd cyclohexaan gesynthetiseerd door E. Haworth en W.H. Perkin Jr. in 1 reactiestap vanuit 1,6-dibroomhexaan, middels een Wurtz-koppeling:

Synthese van cyclohexaan volgens Baeyer

Structuur en eigenschappen[bewerken]

1rightarrow blue.svg Zie Cyclohexaanconformatie voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

De zes koolstofatomen van cyclohexaan liggen niet in een plat vlak: drie liggen iets hoger, drie iets lager. Formeel kan er dus niet gesproken worden van het vlak van de ring. Toch gebeurt dat in de beschrijving van cyclohexaan wel. Als vlak van de ring wordt dan een zodanig vlak gekozen dat de drie hoger liggende koolstofatomen even veel boven het vlak liggen als de lager liggende eronder. De richting loodrecht op het vlak van de ring wordt als axiaal aangeduid, de richtingen in het vlak van de ring als equatoriaal. De ruimtelijk meest stabiele structuur die cyclohexaan aanneemt is de zogenaamde stoelconformatie.

Cyclohexaan is een van de weinige cycloalkanen waarvan conformaties mogelijk zijn zonder ringspanning. Vanwege de overeenkomst met onderdelen van het basisskelet van de steroïden is de stof als modelverbinding uitgebreid bestudeerd. Ook het effect van substituenten op de conformatie is onderwerp geweest van studies.

Toepassingen[bewerken]

Zuiver cyclohexaan is weinig reactief en wordt meestal enkel als oplosmiddel gebruikt. De oxidatie van cyclohexaan levert cyclohexanol en cyclohexanon. Zij zijn een stuk reactiever en worden onder meer gebruikt als grondstof voor de productie van adipinezuur en caprolactam.

Externe links[bewerken]