Cyclohexaan

Cyclohexaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohexaan
Stoelconformatie van cyclohexaan
Molecuulmodel van cyclohexaan
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C6H12
IUPAC-naam	cyclohexaan
Andere namen	hexamethyleen
Molmassa	84,15948 g/mol
SMILES	C1CCCCC1
CAS-nummer	110-82-7
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	R11-R38-R65-R67-R50/53
P-zinnen	S2-S9-S16-S25-S33-S60-S61-S62
EG-Index-nummer	203-806-2
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,779 g/cm³
Smeltpunt	6,55 °C
Kookpunt	80,74 °C
Vlampunt	-20 °C
Viscositeit	1,02 cP bij 17 °C Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Cyclohexaan (hexamethyleen) C₆H₁₂ is een cycloalkaan met zes koolstof atomen. Het is een kleurloze vloeistof met een zoete, zachte geur.

Stoelconformatie van cyclohexaan: de rode atomen staan axiaal, de blauwe atomen staan equatoriaal.

Ruimtelijke structuur

Zie Cyclohexaan-conformatie voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

De zes koolstofatomen liggen niet in een plat vlak: drie liggen iets hoger, drie iets lager. Formeel kan er dus niet gesproken worden van het vlak van de ring. Toch gebeurt dat in de beschrijving van cyclohexaan wel. Als vlak van de ring wordt dan een zodanig vlak gekozen dat de drie hoger liggende koolstofatomen even veel boven het vlak liggen als de lager liggende eronder. De richting loodrecht op het vlak van de ring wordt als axiaal aangeduid, de richtingen in het vlak van de ring als equatoriaal. In deze structuur zijn de axiale waterstofatomen met een rode binding aangegeven, de equatoriale waterstofatomen met een blauwe binding. De ruimtelijk meest stabiele structuur die cyclohexaan aanneemt is de zogenaamde stoelconformatie.

Cyclohexaan is een van de weinige cycloalkanen waarvan conformaties mogelijk zijn zonder ringspanning. Vanwege de overeenkomst met onderdelen van het basisskelet van de steroïden is de stof als modelverbinding uitgebreid bestudeerd. Ook het effect van substituenten op de conformatie laat zich in dit eenvoudige molecule simpeler bestuderen dan in stoffen met grotere moleculen.

Cyclohexaan kan voorkomen in verschillende structuren. De stoelconformatie is de meest stabiele. Verder kan het ook voorkomen in de bootvorm (met sommige substituenten stabieler dan de stoelvorm, bijvoorbeeld met tertiair butyl) en enkele tussenvormen (twistvorm).

Externe links

•  International Chemical Safety Card van Cyclohexaan

Mediabestanden

Zie de categorie Cyclohexane van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden.