Cyclohexaandimethanol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,4-cyclohexaandimethanol
Structuurformule en molecuulmodel
CHDM.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H16O2
IUPAC-naam [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol
Andere namen 1,4-dimethanolcyclohexaan; α,α'-dihydroxy-1,4-dimethylcyclohexaan; cyclohex-1,4-yleendimethanol
Molmassa 144,21 g/mol
SMILES
OCC1CCC(CO)CC1
CAS-nummer 105-08-8
EG-nummer 203-068-9
PubChem 7735
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,02 g/cm³
Smeltpunt 43-67 °C
Kookpunt 282-284 °C
Vlampunt 161 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 307 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclohexaandimethanol (CHDM) of dimethanolcyclohexaan is een organische verbinding (een glycol of diol) die bestaat uit cyclohexaan waarop twee -CH2-OH-groepen zijn aangebracht. Het is een witte wasachtige vaste stof met een laag smeltpunt.

Isomeren[bewerken]

De twee –CH2-OH-groepen kunnen aan hetzelfde koolstofatoom of aan twee verschillende koolstofatomen gebonden zijn, zodat er verschillende isomeren van CHDM bestaan (1,1-, 1,2-, 1,3- of 1,4-CHDM).

De 1,4-isomeer wordt het meest gebruikt. Daarvan bestaan er nog twee stereo-isomeren, de cis- en trans-vorm. Commercieel geproduceerd CHDM is een mengsel van de twee.

Synthese[bewerken]

De hydrogenering van dimethyl-1,4-cyclohexaandicarboxylaat (DMCD) leidt tot een mengsel van de cis- en trans- isomeren van 1,4-CHDM (reactie [2]). De verhouding van de twee hangt af van de gebruikte katalysator. Bij de industriële productie gebruikt men meestal katalysatoren op basis van koperchromiet, waarbij een verhouding trans/cis van ongeveer 3 bereikt wordt[1]. DMCD wordt zelf bekomen door de hydrogenering van de benzeenring van dimethyltereftalaat (reactie [1]):

[1] C6H4(CO2CH3)2 + 3 H2 → C6H10(CO2CH3)2
[2] C6H10(CO2CH3)2 + 6 H2 → C6H10(CH2OH)2 + 2 CH3OH

Toepassingen[bewerken]

Net als andere diolen wordt cyclohexaandimethanol gebruikt voor de productie van polyurethanen en polyesters, dit laatste via een polycondensatie met een dicarbonzuur, bijvoorbeeld tereftaalzuur, barnsteenzuur of oxaalzuur[2]. Voor de productie van polyesters wordt de trans-isomeer verkozen boven de cis-isomeer. Het smeltpunt van de trans-isomeer is ongeveer 67 °C, dat van de cis-isomeer ongeveer 43 °C. Polyesters met een hoger gehalte aan de trans-isomeer van CHDM hebben ook een hoger smeltpunt[3].

Bronnen, noten en/of referenties