Cyclohexanol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclohexanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohexanol
Structuurformule van cyclohexanol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H11OH
IUPAC-naam cyclohexanol
Andere namen cyclohexylalcohol
Molmassa 100,15888 g/mol
SMILES
C1CCC(CC1)O
CAS-nummer 108-93-0
EG-nummer 203-630-6
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H332 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261
EG-Index-nummer 603-009-00-3
Fysische eigenschappen
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,95 g/cm³
Smeltpunt 24 °C
Kookpunt 160,8 °C
Vlampunt 67 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 300 °C
Dampdruk (bij 20°C) 130 Pa
Oplosbaarheid in water 36 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclohexanol is een alcohol met als brutoformule C6H11OH. De stof bestaat uit een cyclohexaanring waarvan een waterstofatoom is vervangen door een hydroxylgroep.

Synthese[bewerken]

De industriële productie van cyclohexanol gebeurt door de hydrogenering van fenol:

Hydrogenering van fenol.

Een andere manier is de katalytische oxidatie, met een katalysator op basis van kobalt, van cyclohexaan met zuurstofgas. Het is een radicalaire reactie die verloopt over het onstabiel tussenproduct cyclohexylhydroperoxide. Ze levert een mengsel op van cyclohexanon en cyclohexanol, dat men KA-olie noemt (keton-alcohol):

Katalytische oxidatie van cyclohexaan.

Dit wordt gebruikt als grondstof voor de productie van adipinezuur.

Toepassingen[bewerken]

Cyclohexanol kan geoxideerd worden tot cyclohexanon door middel van een chroomzuur (gevormd door het oplossen van natriumdichromaat in water en geconcentreerd zwavelzuur). De oxidatie zal stoppen als het cyclohexanon gevormd is omdat een sterker oxiderend agens nodig is om de koolstofverbinding te verbreken. Cyclohexanon is een grondstof voor de productie van caprolactam, waarmee nylon 6 wordt gemaakt.

KA-olie is, via adipinezuur, de voorloper van een andere nylon, nylon 6-6 of polyamide 6-6 (het polycondensatieproduct van adipinezuur en hexamethyleendiamine).

Cyclohexanol wordt ook gebruikt als oplosmiddel en extractiemiddel. Esters van cyclohexanol en alifatische of aromatische carbonzuren worden gebruikt als weekmakers in plastics; bijvoorbeeld dicyclohexyladipaat (ester met adipinezuur), dicyclohexylsebacaat (ester met sebacinezuur) of dicyclohexylftalaat (ester met ftaalzuur).

Externe links[bewerken]