Cyclohexeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclohexeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohexeen
Structuurformule van cyclohexeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H10
IUPAC-naam cyclohexeen
Andere namen 1,2,3,4-tetrahydrobenzeen
Molmassa 82,15 g/mol
SMILES
C1C=CCCC1
CAS-nummer 110-83-8
EG-nummer 203-807-8
PubChem 8079
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Toxisch
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H311
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280 - P312
VN-nummer 2256
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,81[1] g/cm³
Smeltpunt -103,7[1] °C
Kookpunt 83[1] °C
Vlampunt -17[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 265[1] °C
Dampdruk 9400[1] Pa
Oplosbaarheid in water 0,050[1] g/L
Onoplosbaar in water
log(Pow) 2,86
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclohexeen is een organische verbinding met als brutoformule C6H10. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof met een sterke, benzineachtige geur. Het is een cyclische, onverzadigde koolwaterstof, kortweg een cycloalkeen genoemd.

Synthese[bewerken]

Cyclohexeen kan bereid worden door de dehydratie van cyclohexanol[2] In een eerste stap wordt cyclohexanol geprotoneerd met fosforzuur:

Stap 1: protonering

In een tweede stap grijpt de eliminatie plaats, met vorming van een dubbele binding:

Stap 2: eliminatie

Een alternatieve methode is de dehydrogenering van cyclohexaan met behulp van een katalysator:[3]

\mathrm{C_6H_{12}\longrightarrow\ C_6H_{10}\ +\ H_2}

De Diels-Alder-reactie van 1,3-butadieen en etheen levert ook cyclohexeen op:

Diels-Alder-reactie van 1,3-butadieen met etheen

Een andere mogelijkheid is de partiële hydrogenering van benzeen met behulp van een gepaste katalysator, om een hoge selectiviteit te verkrijgen voor cyclohexeen ten opzichte van het volledig gehydrogeneerd cyclohexaan.[4]

Toepassingen[bewerken]

Cyclohexeen wordt gebruikt als oplosmiddel en voor de productie van andere verbindingen, waaronder cyclohexeenoxide, adipinezuur, maleïnezuur, cyclohexanol en hydrochinon.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Cyclohexeen heeft geen indeling op EU-niveau als gevaarlijke stof: ze is niet opgenomen in de bijlage I bij de Richtlijn 67/548/EEG.

Het is een licht ontvlambare vloeistof, die onder bepaalde omstandigheden kan polymeriseren of ontplofbare peroxiden vormen. Opslag moet daarom gebeuren in gestabiliseerde toestand.

De stof is irriterend voor ogen, huid en luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. De vloeistof ontvet de huid.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f g (en) Gegevens van cyclohexeen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 30 november 2008) (JavaScript vereist)
  2. (en) G.H. Coleman & H.F. Johnstone - Cyclohexene, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 183 (1941); Vol. 5, p. 33 (1925)
  3. (en) L.I. Alia, A.-G.A. Alia, S.M. Aboul-Fotouha & A.K. Aboul-Gheit (1999) - Dehydrogenation of cyclohexane on catalysts containing noble metals and their combinations with platinum on alumina support, Applied Catalysis A: General 8, p. 99
  4. US Patent 4665274, "Method for producing cycloolefins" van 12 mei 1987 aan Sumitomo Chemical Company.