Cyclopentaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclopentaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopentaan
Structuurformule van cyclopentaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H10
IUPAC-naam cyclopentaan
Molmassa 70,14 g/mol
SMILES
C1CCCC1
InChI
1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
CAS-nummer 287-92-3
EG-nummer 206-016-6
PubChem 9253
Beschrijving Kleurloze vloeistof met fenolachtige geur
Vergelijkbaar met cyclobutaan, cyclohexaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H225 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P273
EG-Index-nummer 601-030-00-2
LD50 (muizen) (oraal) 12.800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,7457 g/cm³
Smeltpunt -93,9 °C
Kookpunt 49,3 °C
Vlampunt -51 °C
Oplosbaarheid in water 0,156 g/L
Goed oplosbaar in n-hexaan, benzeen, tolueen, xyleen
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclopentaan is een alicyclische koolwaterstof die bestaat uit een ring van vijf koolstofatomen, met als brutoformule C5H10. Het is een kleurloze vloeistof die licht ontvlambaar (het vlampunt ligt bij -51°C) is.

Van cyclopentaan komen twee symmetrische conformaties voor: de envelop- en de twistconformatie.

Synthese[bewerken]

Hoewel het in de natuur voorkomt, kan cyclopentaan ook synthetisch bereid worden. De meest gebruikte methode hiertoe is de katalytische reforming van 2-methylbutaan, met platina als katalysator.

Voorkomen[bewerken]

Vijfringen komen vaak voor in natuurproducten. Zo bijvoorbeeld in bepaalde insecticiden, aromaverbindingen en in prostaglandinen. Ook komen ze voor in de steroïden, in combinatie met drie cyclohexaanringen. Cyclopentaan wordt - zoals vele alkanen en cycloalkanen - aangetroffen in aardolie.

Toepassingen[bewerken]

Cyclopentaan wordt onder meer aangewend als oplosmiddel in de organische chemie. Sedert de jaren '90 van de 20e eeuw wordt het ook aangewend als blaasmiddel bij de industriële productie van polyurethaan.

Externe links[bewerken]