Cyclopenteen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclopenteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopenteen
Structuurformule van cyclopenteen
Molecuulmodel van cyclopenteen
Molecuulmodel van cyclopenteen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H8
IUPAC-naam cyclopenteen
Molmassa 68,11702 g/mol
SMILES
C1CC=CC1
InChI
1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
CAS-nummer 142-29-0
EG-nummer 205-532-9
PubChem 8882
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H304 - H312 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331
VN-nummer 2246
LD50 (ratten) (oraal) 1656 mg/kg
LD50 (konijnen) (cutaan) 1231 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 0,744 g/cm³
(bij 25°C) 0,7720 g/cm³
Smeltpunt -135 °C
Kookpunt 44 °C
Vlampunt -28,9 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 395 °C
Dampdruk 48.900 Pa
Oplosbaarheid in water 0,535 g/L
Onoplosbaar in water
Brekingsindex 1,4194 (589 nm, 20 °C)
Thermodynamische eigenschappen
ΔfGol 110,8 kJ/mol
ΔfHol 32,93 kJ/mol
Sol, 1 bar 289,4 J/mol·K
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclopenteen is een cyclische, onverzadigde koolwaterstof met als brutoformule C5H8. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een benzine-achtige geur, dat onoplosbaar is in water. Cyclopenteen is zeer licht ontvlambaar. De structuur is niet vlak, maar bezit een geknikte vorm. Door aanwezigheid van de dubbele binding in de ring, is de ringspanning relatief hoog.

Synthese[bewerken]

Cyclopenteen kan gesynthetiseerd worden via de vinylcyclopropaan-cyclopenteen-omlegging of door de dehydratie van cyclopentanol:

\mathrm{C_5H_{10}\ \longrightarrow\ C_5H_8\ +\ H_2O}

Toepassingen[bewerken]

Cyclopenteen wordt op relatief grote industriële schaal gemaakt. Het wordt onder meer gebruikt als monomeer bij de synthese van plastics.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]