Cytisine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cytisine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (-)-cytisine
Structuurformule van (-)-cytisine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C11H14N2O
IUPAC-naam (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-on
Andere namen baptitoxine, sophorine
Molmassa 190,24 g/mol
SMILES
O=c1cccc2C3CNCC(C3)Cn21
CAS-nummer 485-35-8
PubChem 22407
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P301+P310 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 152-153 °C
Kookpunt (bij 2 mmHg) 218 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cytisine is een toxisch chinolizidine-alkaloïde, dat voorkomt bij planten uit de vlinderbloemenfamilie, zoals in de zaden van de goudenregen. De zaden van de goudenregen bevatten maximaal 3% cytisine, de bloemen 0,2% en de bladeren 0,5%. Het is een agonist van de nicotinische acetylcholinereceptor.

Werking[bewerken]

Cytisine en nicotine beïnvloeden dezelfde plek in de hersenen, doordat ze op dezelfde receptor aangrijpen. Ze worden daarom kruistolerant genoemd. Inname van 50 mg cytisine kan dodelijk zijn door ademstilstand.

De van cytisine afgeleide stof varenicline werd in 2006 in de Verenigde Staten en in Europa goedgekeurd als een middel om te helpen stoppen met roken. Het is op de markt onder de merknaam Champix. In een literatuuroverzicht uit 2006 werd geconcludeerd dat hoewel onderzoeken waarin cytisine werd getest merendeels van slechte kwaliteit waren, er enig bewijs is dat cytisine kan helpen bij het stoppen met roken.[1]

Voorkomen[bewerken]

Cytisine komt voor in de planten:

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) J.F. Etter (2006) - Cytisine for smoking cessation; a literature review and a meta-analysis, Arch Intern Med 166, pp. 1553-1559 - PMID 16908787