DIPAMP

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
DIPAMP
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (S,S)-DIPAMP (boven) en (R,R)-DIPAMP (onder)
Structuurformule van (S,S)-DIPAMP (boven) en (R,R)-DIPAMP (onder)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C28H28O2P2
IUPAC-naam ethaan-1,2-diylbis[(2-methoxyfenyl)fenylfosfaan]
Molmassa 458,47 g/mol
SMILES
O(c1ccccc1[P@](c2ccccc2)CC[P@@](c3ccccc3)c4ccccc4OC)C
CAS-nummer 55739-58-7
PubChem 11419748
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing[1]
H-zinnen H315 - H319 - H335 - H413[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 102-106 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

DIPAMP is een complexvormend difosfine. De afkorting is afgeleid van de Engelse naam: DImer of PhenylAnisylMethylPhosphine. De stof bestaat in een (R,R)- en een (S,S)-chirale vorm, daarnaast is een niet-chirale of meso-vorm bekend. DIPAMP complexeert aan metalen via de fosforatomen. Een van de toepassingen is in de synthese van L-DOPA.

De chiraliteit van de verbinding is terug te voeren op het feit dat fosfor, in tegenstelling tot stikstof, niet in staat is om piramidale inversie te ondergaan. In de amines, waar dat wel mogelijk is, treedt daarom geen R-S-isomerie op, in de fosfines wel.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c   Sigma Catalogus geraadpleegd op 16 maart 2011