Dimethyltryptamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Dimethyltryptamine
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule	C12H16N2
IUPAC	2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
Molmassa	188,27 g/mol
SMILES	CN(C)CCC1=CNC2=C1C=CC=C2
CAS-nummer	61-50-7
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	Afhankelijk van kristalvorm: 49 °C of 74 °C
Kookpunt	Bij 0,8 hPa: 160 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Dimethyltryptamine, ook bekend als DMT is een indoolalkaloïde met een moleculaire structuur verwant aan de neurotransmitter serotonine. De stof wordt van nature aangemaakt door een breed scala aan organismen, waaronder de mens. De functie van de stof is tot dusver niet duidelijk, al blijkt uit onderzoek dat DMT mogelijk een rol speelt bij schizofrenie, bijna-doodervaringen en visueel dromen. DMT heeft psychoactieve eigenschappen en kan worden gerookt, geïnjecteerd of (gecombineerd met stoffen die orale opname mogelijk maken, zie ayahuasca) oraal toegediend worden. DMT behoort tot de hallucinogene en entheogene (grieks, de godheid binnenin opwekkende) drugs.

[bewerken] Voorkomen

Enkele organismen die een sterke concentratie van deze stof aanmaken zijn de paddensoort Incilius alvarius en de paarse gorgoon (Paramuricea chamaeleon), een hoornkoraal.

[bewerken] Geschiedenis

DMT werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1931 door de Britse scheikundige Richard Manske.^[1] In 1946 werd het voor het eerst geëxtraheerd uit de wortel van de plant Mimosa door de Braziliaanse plantkundige and scheikundige Gonçalves de Lima, die de stof nigerine noemde.In 1971 werd DMT illegaal in de Verenigde Staten, wegens de '1971 Convention on Psychotropic Substances'.

[bewerken] Chemische informatie

DMT is een afgeleide van tryptamine, die wordt gevormd door de twee waterstofatomen die verbonden zijn aan het niet-aromatische stikstofatoom in het tryptaminemolecuul te vervangen door methylgroepen .