Decaanzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Decaanzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van decaanzuur
Structuurformule van decaanzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H20O2
IUPAC-naam decaanzuur
Andere namen caprinezuur, n-caprinezuur, decylzuur, n-decylzuur
Molmassa 172,27 g/mol
SMILES
CCCCCCCCCC(=O)O
CAS-nummer 334-48-5
PubChem 2969
Beschrijving Witte kristallen met een kenmerkende geur
Vergelijkbaar met Laurinezuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338[1]
LD50 (ratten) 129[2] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 0,8858[3] g/cm³
Smeltpunt 31,5 °C
Kookpunt 270 °C
Vlampunt 148[3] °C
Dampdruk 0,0054[4] Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,150 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 4,09 [3]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Decaanzuur of caprinezuur is een verzadigd vetzuur met tien koolstofatomen (C10:0) en met als brutoformule C10H20O2. De stof komt voor als witte kristallen met een kenmerkende geur.

Zouten en esters van decaanzuur worden decanoaten of caprinaten genoemd.

Synthese[bewerken]

Decaanzuur kan op laboratoriumschaal uit 1-decanol bereid worden.

Natuurlijk voorkomen en winning[bewerken]

Decaanzuur komt gebonden in triglyceriden voor in diverse plantaardige oliën, zoals palm- en kokosolie en in het vet van geitenmelk. Uit deze vetten kan het zuur op industriële wijze gewonnen worden. Het voorkomen in geitenmelk is de oorzaak van de triviale naam (caprinezuur) van de verbinding: de wetenschappelijke naam voor de geit is immers Capra aegagrus hircus.

Toepassingen[bewerken]

Decanoaten, zowel zouten als esters, worden in verschillende geneesmiddelen verwerkt. Omdat decaanzuur een vetzuur is, heeft het gebruik van het zout of de ester tot gevolg dat de vetoplosbaarheid, of lipofilie, groter wordt. Het vrijgeven van verbindingen vanuit vetweefsel verloopt gewoonlijk traag, waardoor het gebruik van decanoaten de mogelijkheid biedt medicijnen eenmalig toe te dienen, maar aan de andere kant een langdurige afgifte ervan in het lichaam te realiseren (bekend als depot-injectie).

Decaanzuur wordt verder gebruikt in organische syntheses, en industrieel in het maken van parfums, vetten, rubber, verfstoffen, plastics en voedseladditieven.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 15 maart 2011.
  2.   Thieme Chemistry: RÖMPP Online - Version 3.5  - Georg Thieme Verlag KG (Stuttgart)  (2009) 
  3. a b c (en) Gegevens van Decaanzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 5 juni 2012) (JavaScript vereist)
  4. C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara:  Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids  J.Phys.Chem. A  112  pag. 3959 – 3964 (2008) DOI:10.1021/jp710586m  
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek