Decamethylkobaltoceen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Decamethylkobaltoceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van decamethylkobaltoceen
Algemeen
Molecuulformule C20H30Co
IUPAC-naam bis(η5-pentamethylcyclopentadienyl)kobalt(II)
CAS-nummer 74507-62-3
Wikidata Q2680367
Beschrijving Donkerbruine vaste stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur donkerbruin
Smeltpunt > 210 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Decamethylkobaltoceen is een organokobaltverbinding met de formule CoC20H30, vaak afgekort tot CoCp*2, waarin Cp* staat voor pentamethylcyclopentadienyl. Deze donkerbruine, vaste stof wordt toegepast als sterk reducerend middel in de organometaalchemie.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Decamethylkobaltoceen ontstaat in de reactie van pentamethylcyclopentadienyllithium (LiCp*) met kobalt(II)chloride:

Binding[bewerken | brontekst bewerken]

Decamethylkobaltoceen is een metalloceen met D5d-symmetrie. Net als kobaltoceen heeft decamethylkobaltoceen 19 valentie-elektronen. De stof is paramagnetisch.

Decamethylkobaltoceen wordt toegepast als één-elektronreductor. Ten opzichte van het in organische oplosmiddelen (in plaats van de standaard-waterstofelektrode) vaker gebruikte ferroceen/ferrocenium-koppel bedraagt de E°-waarde −1,94 V. De stamverbinding heeft hier een waarde van -1,33 V. Het verschil is daarmee vergelijkbaar met dat voor de koppels van ferroceen en decamethylferroceen zoals in onderstaande tabel is te zien.[1]

Redoxpotentialen (met ferroceen/ferrocenium als standaard) in acetonitril
Halfreactie E° (V)
t.o.v ferroceen
Halfreactie vrij metaal E° (V)
t.o.v. SWE
0,000 0,77[2]
−0,59
−1,33 1,82[2]
−1,94

Structuur[bewerken | brontekst bewerken]

Decamethylkobaltoceen en kobaltoceen hebben een vergelijkbare structuur.[3] Het 19e elektron, één meer dan in ferroceen, vindt een plaats in de anti-bindende orbitalen tussen kobalt en de pentadienylliganden. De afstand tussen kobalt en koolstof is daardoor iets groter dan in bijvoorbeeld ferroceen. Bij kamertemperatuur is deze afstand 211,8 pm, zelfs langer dan de afstand in kobaltoceen: 209,6 pm). In de gasfase wordt voor zowel kobaltoceen als decamethylkobaltoceen een afstand van 211,9 pm gemeten.[4]

Een typisch voorbeeld van een met decamethylkobaltoceen uitgevoerde reductie is die van buckminsterfullereen, C60: