Deoxyadenosinemonofosfaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Deoxyadenosinemonofosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van deoxyadenosinemonofosfaat
Structuurformule van deoxyadenosinemonofosfaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H14N5O6P
IUPAC-naam [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat
Molmassa 331,221821 g/mol
SMILES
C1C(C(OC1N2C=NC3=C2N=CN=C3N)COP(=O)(O)O)O
InChI
1S/C10H14N5O6P/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(16)6(21-7)2-20-22(17,18)19/h3-7,16H,1-2H2,(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1
CAS-nummer 653-63-4
EG-nummer 211-503-1
PubChem 12599
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Deoxyadenosinemonofosfaat of dAMP is een deoxyribonucleotide die is opgebouwd uit het nucleobase adenine, het monosacharide deoxyribose en een fosfaatgroep. Het kan worden gevormd door de hydrolyse van deoxyadenosinedifosfaat (dADP), dat op zijn beurt is gevormd door hydrolyse van deoxyadenosinetrifosfaat (dATP). Deze laatste structuur kan worden opgevat als zijnde afgeleid van adenosinetrifosfaat (ATP), de belangrijkste energiedragende molecule in biologische cellen.

Deoxyadenosinemonofosfaat is, naast de andere monofosfaat-deoxyribonucleotiden, één van de bouwstenen van het DNA. Het vormt daarin waterstofbruggen met thymidinemonofosfaat (TMP).