Di-isopropylethylamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Di-isopropylethylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-isopropylethylamine
Structuurformule van di-isopropylethylamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H19N
IUPAC-naam N,N-di-isopropylethylamine
Andere namen DIPEA, DIEA, Hünigs base
Molmassa 129,24316 g/mol
SMILES
CCN(C(C)C)C(C)C
InChI
1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3
CAS-nummer 7087-68-5
EG-nummer 230-392-0
PubChem 81531
Vergelijkbaar met tri-ethylamine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch
H-zinnen H225 - H301 - H314 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten) (oraal) 200-500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,742 g/cm³
Smeltpunt -50 °C
Kookpunt 127 °C
Vlampunt 9,5 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 240 °C
Oplosbaarheid in water 3,9 g/L
Goed oplosbaar in tolueen, di-ethylether, ethylacetaat
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,414 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Di-isopropylethylamine (doorgaans afgekort tot DIPEA of DIEA) of Hünigs base is een organische verbinding met als brutoformule C8H19N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een ammoniakale en misselijkmakende visachtige geur, die slecht oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Di-isopropylethylamine wordt bereid door de alkylering van di-isopropylamine met di-ethylsulfaat. De stof wordt opgezuiverd door destillatie met behulp van kaliumhydroxide.[1]

Eigenschappen en toepassingen[bewerken]

Niet-nucleofiele base[bewerken]

Doordat het stikstofatoom afgeschermd is door 1 ethyl- en 2 isopropylgroepen, is het vrij elektronenpaar enkel beschikbaar voor binding met een proton. Dat leidt ertoe dat di-isopropylethylamine, net als bijvoorbeeld 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, een niet-nucleofiele organische base is. Dit maakt de stof een nuttig reagens in de organische synthese.[2]

Di-isopropylethylamine is werkzaam als selectief reagens bij de alkylering van secundaire tot tertiaire amines. De normaal optredende overalkylering tot het quaternair ammoniumzout wordt daarbij niet waargenomen. Een voorbeeld is de alkylering van piperidine met benzylbromide:[3]

Toepassing van di-isopropylethylamine bij alkylering van secundaire amines

Synthese van scorpionine[bewerken]

Di-isopropylethylamine kan ingezet worden bij de synthese van de complexe heterocyclische verbinding scorpionine, door reactie met zwaveldichloride. De reactie is een ingewikkelde one-pot-synthese bestaande uit 15 stappen, die gekatalyseerd wordt door tri-ethyleendiamine (DABCO):[4]

Toepassing van di-isopropylethylamine bij de synthese van scorpionine

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Di-isopropylethylamine is schadelijk bij contact met de huid of de ogen. Daarbij kan irritatie optreden en de huid kan rood worden door het corrosief karakter van de stof. De vloeistof werkt irriterend op de ogen en de luchtwegen. Di-isopropylethylamine is niet carcinogeen.

De reactie met sterke zuren of oxidatoren kan hevig zijn, waardoor kans op brand ontstaat. Di-isopropylethylamine is niet compatibel met acylchloriden, carbonzuuranhydriden, koolstofdioxide, koper en rubber.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) S. Hünig & M. Kiessel (1958) - Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen, Chemische Berichte, 91 (2), p. 380-392
  2. (en) K.L. Sorgi (2001) - Diisopropylethylamine, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
  3. (en) J.L. Moore, S.M. Taylor & V.A. Soloshonok (2005) - An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig's base, Arkivoc (deel VI), p. 287-292
  4. (en) W. Rees, C.F. Marcos, C. Polo, T. Torroba & O.A. Rakitin (1997) - From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles, Angewandte Chemie International Edition, 36 (3), p. 281-283