Dibenzylideenaceton

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dibenzylideenaceton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dibenzylideenaceton
Structuurformule van dibenzylideenaceton
Dibenzylideenaceton-poeder
Dibenzylideenaceton-poeder
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C17H14O
(C6H5CH=CH)2CO
IUPAC-naam 1,5-difenylpenta-1,4-dien-3-on
Andere namen dibenzalaceton
Molmassa 234,29 g/mol
SMILES
O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2
CAS-nummer 538-58-9
Beschrijving Gele vaste stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt 110-111ºC °C
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dibenzylideenaceton of dibenzalaceton, meestal afgekort tot DBA, is een organische verbinding met als brutoformule C17H14O. De stof komt voor als heldergele kristallen die slecht in water, maar goed in ethanol oplossen.

Isomeren[bewerken]

De twee dubbele bindingen in de verbinding kunnen beiden aanleding geven tot cis-trans-isomerie, waardoor drie isomeren van de verbinding bestaan: cis-cis, cis-trans en trans-trans. Het laatste isomeer is thermodynamisch het meest stabiel, met een smeltpunt rond 110°C. Het cis-trans-isomeer smelt reeds bij 60°C. Het kookpunt van het cis-cis-isomeer ligt bij 130°C.

Synthese[bewerken]

De verbinding kan in het laboratorium bereid worden met behulp van een standaard aldolcondensatie van benzaldehyde en aceton, met natriumhydroxide in een water-ethanolmengsel. In deze reactie wordt uitsluitend het trans-trans-isomeer gevormd.[1]

Synthese van dibenzylideenaceton

De omzetting verloopt via benzylideenaceton. De keuze van de reactietijd bepaalt welk reactieproduct gevormd wordt. Deze reactie is een klassieke synthese die vaak in studentenlaboratoria wordt uitgevoerd.

Eigenschappen en reacties[bewerken]

Langdurige blootstelling aan zonlicht leidt tot een [2+2]-cycloadditie, waarin een mengsel van vier isomere cyclobutanen gevormd wordt.[2]

Toepassingen[bewerken]

Dibenzylideenaceton wordt toegepast als actieve component in zonnebrandcrèmes.

In de organometaalchemie wordt dibenzylideenaceton toegepast als ligand voor complexen met onder andere metallisch palladium, zoals in tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0). In dit geval is de complexvormingsconstante vrij klein en het ligand wordt makkelijk door een andere (sterker bindende) ligand verdrongen, zoals trifenylfosfine.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) C.R. Conard & M.A. Dolliver (1943) - Dibenzalacetone, Organic Syntheses, 2, p. 167
  2. Rao, G. N.; Janardhana, C.; Ramanathan, V.; Rajesh, T.; Kumar, P. H. (November 2006). Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ. 83 (11): 1667 . DOI:10.1021/ed083p1667.