Dichloorazijnzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dichloorazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dichloorazijnzuur
Structuurformule van dichloorazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H2Cl2O2
Andere namen DCA
Molmassa 128,9 g/mol
SMILES
ClC(Cl)C(=O)O
CAS-nummer 79-43-6
EG-nummer 201-207-0
Beschrijving Kleurloze vloeistof met scherpe geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H311 - H314 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 607-066-00-5
VN-nummer 1764
ADR-klasse Gevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,56 g/cm³
Smeltpunt 13,5 °C
Kookpunt 194 °C
Dampdruk (bij 20°C) 19 Pa
Matig oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 1,26
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dichloorazijnzuur (doorgaans afgekort tot DCA) is een organische verbinding die naar verluidt de groei van kankercellen onderdrukt zonder gezonde cellen aan te tasten.[1]

Begin 2007 is de stof getest op menselijke kankercellen en kanker bij muizen, waar de stof werkzaam bleek te zijn. In 2010 hebben de eerste klinische onderzoeken plaatsgevonden naar de behandeling van kanker bij mensen met dichloorazijnzuur.[2] In het eerste onderzoek werden vijf patiënten met hersentumoren 15 maanden met de stof behandeld. Bij vier van hen was de groei gestopt en toonde later onderzoek aan dat de kankercellen waren gedood.[3]

Patentprobleem[bewerken]

Omdat dichloorazijnzuur reeds een bestaande organische verbinding was op het moment dat de eventuele werkzaamheid tegen kanker ontdekt werd, is het juridisch niet mogelijk om deze stof te patenteren. Om die reden is het voor de farmaceutische industrie waarschijnlijk niet interessant om onderzoek te doen naar dichloorazijnzuur: door het ontbreken van een patent zou het onmogelijk zijn om de zeer hoge onderzoekskosten ooit terug te verdienen.[4]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Dichloorazijnzuur is een corrosieve en toxische kleurloze vloeistof. Blootstelling kan gebeuren door inademing van damp of aerosol, of via de huid. De stof is corrosief voor de ogen, huid en luchtwegen en ze kan ernstige brandwonden veroorzaken. Inademing van de damp kan longoedeem veroorzaken.

De geconjugeerde base kan echter oraal ingenomen worden in zoutvorm met natrium.

Bij verhitting ontleedt de stof en komen er giftige en corrosieve dampen vrij, waaronder zoutzuur.

De stof is een sterk zuur en reageert hevig met basen. Ze tast metalen aan en zet daarbij ontvlambaar waterstofgas vrij.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Madhok BM, Yeluri S, Perry SL, Hughes TA, Jayne DG & Dichloroacetate induces apoptosis and cell-cycle arrest in colorectal cancer cells. Br J Cancer [Internet]. 2010 Jun 8;102(12):1746–52. DOI:10.1038/sj.bjc.6605701. PMID 20485289. Gratis volledige artikel: http://www.nature.com/bjc/journal/v102/n12/full/6605701a.html
  2. (en) Gopalan - Dichloroacetate Effective Against Aggressive Brain Cancer. MD-India; 13 mei 2010.
  3. (en) Michelakis ED, Sutendra G, Dromparis P, Webster L, Haromy A, Niven E, et al. & Metabolic modulation of glioblastoma with dichloroacetate. Sci Transl Med. 2010 May 12;2(31):31ra34. DOI:10.1126/scitranslmed.3000677. PMID 20463368. Gratis volledige artikel (na registratie): http://stm.sciencemag.org/content/2/31/31ra34.full
  4. (en) Andy Coghlan - Cheap, 'safe' drug kills most cancers. New Scientist 17 January 2007, update 26 februari 2013.