Dichloordifenyltrichloorethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
DDT
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van DDT
Structuurformule van DDT
Molecuulmodel van DDT
Molecuulmodel van DDT
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H9Cl5
IUPAC-naam 4,4'-(2,2,2-trichloroethaan-1,1-diyl)bis(chloorbenzeen)
Molmassa 354,49 g/mol
SMILES
ClC(Cl)(Cl)C(C1=CC=C(Cl)
C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2
CAS-nummer 50-29-3
EG-nummer 200-024-3
PubChem 3036
Vergelijkbaar met dicofol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H351 - H372 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P281 - P301+P310 - P314 - P501
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 3)[1]
Omgang Niet inademen, contact vermijden
EG-Index-nummer 602-045-00-7
MAC-waarde 1 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 87 mg/kg
(huid) 1931 mg/kg
(intraperitoneaal) 9,100 mg/kg
(subcutaan) 1500 mg/kg
LD50 (konijnen) (oraal) 150 mg/kg
(huid) 300 mg/kg
(subcutaan) 250 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 0,99 g/cm³
Smeltpunt 108,5 °C
Kookpunt 260 °C
Dampdruk 2,3 × 10-5 Pa
Oplosbaarheid in water 3 × 10-6 g/L
Slecht oplosbaar in aceton, cyclohexaan, 1,4-dioxaan
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dichloordifenyltrichloorethaan of DDT is een organisch chemisch insecticide met als brutoformule C14H9Cl5. Het is een vaste stof die merkwaardig genoeg weinig tot slecht oplosbaar is in de courante organische oplosmiddelen.

DDT werd voor het eerst in 1874 door de Duitse chemicus Othmar Zeidler gemaakt. De werkzaamheid als insecticide werd pas in 1939 ontdekt door de Zwitser Paul Hermann Müller, die in dienst was bij J.R. Geigy AG.

Toepassingen, toxicologie en veiligheid[bewerken]

DDT heeft een toxische werking op luizen, bedwantsen, vlooien, muggen en vele andere insecten. Het dodelijk effect op luizen is bijzonder waardevol omdat deze insecten een zeer gevaarlijke ziekte verspreiden, vlektyfus. Ook vele insecten die nuttig zijn voor de mens (insecten die schadelijke insecten doden bijvoorbeeld) worden echter door DDT gedood. Zoals voor vele insecticiden wordt gezien, leidt DDT tot de ontwikkeling van resistentie bij vele insecten.

Waar de ontdekker van DDT, Paul Hermann Müller, hiervoor in 1948 nog werd beloond met de Nobelprijs, deed het boek Silent Spring (Dode lente) van de Amerikaanse biologe Rachel Carson de publieke opinie in 1962 inzien hoe schadelijk DDT is voor het milieu. Door de slechte afbreekbaarheid, de schadelijkheid voor mens en dier door ophoping in vetten is het gebruik van DDT tegenwoordig verboden in de westerse wereld. In de derde wereld echter wordt op heden nog steeds DDT gebruikt, met name voor de bestrijding van malaria.[2]

Gebruik van kleine hoeveelheden DDT tegen malaria door het sprayen van muren in huizen is vaak nog steeds succesvol (met uitblijven van schadelijke effecten op mens en milieu) gezien de daling van malariatransmissie tot 90% die er op volgt en wordt daarom ook weer aanbevolen door de WHO.[3] Ook al gaat de malariamug niet dood van de DDT, de mug verblijft niet graag op met DDT behandelde oppervlakken. De effictiviteit van DDT tegen malariamuggen is sterk verminderd door resistentie, die vooral het gevolg is van grootschalig gebruik in de landbouw.[4]

Gebruik in de landbouw wordt afgeraden in verband met de effecten op het milieu. DDT-vervuiling is tegenwoordig zo wijd verspreid dat het zelfs te vinden is in het vet van pinguïns op Antarctica. Dit komt ook omdat het cumuleert in de voedselketen: predatoren verzamelen de DDT in het lichaamsvet van hun prooidieren, en bij meertrapspredatie kan de DDT uiteindelijk aan de top van de voedselketen (ijsberen, roofvogels, mensen) tot schadelijke concentraties accumuleren.

DDT is zo persistent dat het in alle landen in vrij grote hoeveelheden in moedermelk voorkwam. Na beperking van het gebruik zijn de niveaus wereldwijd aanzienlijk gedaald maar nog niet verdwenen. In streken waar DDT niet verboden is liggen de niveaus vaak nog steeds hoger dan door de WHO veilig wordt geacht.[5]

Commerciële samenstelling[bewerken]

DDT als commercieel product bestaat uit een mengsel van isomeren en metabolieten, onder andere:

  • 70% 4,4'-DDT (4,4' dichloor-difenyl-trichloorethaan)
  • 15% 2,4'-DDT
  • 5% 4,4'-DDD (4,4' dichloor-difenyl-dichloorethaan)
4,4'DDT      2,4'DDT      4,4'DDD
44DDT.png 24DDT.png Dichlorodiphenyldichloroethane.svg

Daarnaast komen er nog enkele andere verbindingen in kleinere hoeveelheden voor.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Gegevens van DDT in het European Chemical Substances Information System (ESIS)
  2. Strengthening malaria control while reducing reliance on DDT WHO, maart 2011
  3. WHO gives indoor use of DDT a clean bill of health for controlling malaria
  4. Chapin G, Wasserstrom R (1981). Agricultural production and malaria resurgence in Central America and India. Nature 293 (5829): 181–5 . PMID:7278974. DOI:10.1038/293181a0.
  5. (en) D. Smith (1999) - Worldwide trends in DDT levels in human breast milk, Int. J. Epidemiol. 28(2), pp. 179-188