Dieldrin

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dieldrin
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dieldrin
Structuurformule van dieldrin
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H8Cl6O
IUPAC-naam (1aR,2R,2aS,3S,6R,6aR,7S,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexachloor-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dimethanonafto[2,3-b]oxireen
Molmassa 380,90932 g/mol
SMILES
C1C2C3C(C1C4C2O4)C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4?,5?,6?,7?,10-,11-/m1/s1
CAS-nummer 60-57-1
EG-nummer 200-484-5
PubChem 60963
Beschrijving Kleurloos tot lichtbruin kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H310 - H351 - H372 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P302+P350 - P310 - P501
Opslag Gescheiden van voeding, voedingsmiddelen, zuren en metalen. Goed gesloten. In een goed verluchte ruimte bewaren.
EG-Index-nummer 602-049-00-9
VN-nummer 2761
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 0,25 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 38 mg/kg
(inhalatie) 13 mg/kg
(huid) 56 mg/kg
(subcutaan) 49 mg/kg
(intraveneus) 9 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-lichtbruin
Dichtheid 1,75 g/cm³
Smeltpunt 176 °C
Kookpunt 385 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dieldrin is een gebrugde organische chloorverbinding met als brutoformule C12H8Cl6O. De stof komt voor als een kleurloos tot lichtbruin kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Dieldrin wordt bereid door hexachloorcyclopentadieen met norbornadieen in een Diels-Alder-reactie met elkaar te laten reageren, waarbij aldrin wordt gevormd, gevolgd door een epoxidatie van de norborneenring:

Synthese van dieldrin via een Diels-Alder-reactie.

Dieldrin is genoemd naar de Duitse scheikundige Otto Diels, één van de ontdekkers van dit reactietype.

Toepassingen[bewerken]

Dieldrin is een insecticide dat ingezet werd tegen onder andere termieten en sprinkhanen. Het gebruik en productie van dieldrin zijn, vanwege de langdurige schadelijkheid voor het milieu, op de Conventie van Stockholm verboden sinds 2004. Handelsnamen van de stof zijn Alvit, Dieldrex, Dieldrite, Illoxol, Octalox, Panoram en Quintox.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Dieldrin ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige dampen, onder andere waterstofchloride. Het reageert met oxidatoren en zuren en tast metalen aan door de trage vorming van waterstofchloride gedurende de opslag.

Dieldrin kan schadelijke effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg stuiptrekkingen.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]