Difenylkwik

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Difenylkwik
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylkwik
Structuurformule van difenylkwik
Molecuulmodel van difenylkwik
Molecuulmodel van difenylkwik
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H10Hg
IUPAC-naam difenylkwik
Molmassa 354,7978 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)[Hg]C2=CC=CC=C2
InChI
1S/2C6H5.Hg/c2*1-2-4-6-5-3-1;/h2*1-5H;
CAS-nummer 587-85-9
PubChem 11488
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H330 - H373 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 2,318[1] g/cm³
Smeltpunt 204[1] °C
Goed oplosbaar in benzeen, chloroform[1]
Matig oplosbaar in ethanol, di-ethylether[1]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Difenylkwik is een kleurloze, kristallijne organokwikverbinding[2] met als brutoformule C12H10Hg. De notatie (C6H5)2Hg is meer in overeenstemming met de structuur van de stof. Afkortingen voor de notatie zijn afgeleid van de Engelse term voor fenyl (phenyl) of het gebruik van de Φ als symbool voor de fenylgroep: Ph2Hg, HgPh2, Φ2Hg of HgΦ2. Zoals in vrijwel alle organokwikverbindingen is de geometrie rond het kwikatoom lineair.[2]

Synthese[bewerken]

De standaard, commerciële, bereiding van difenylkwik verloopt via de reactie van kwik(II)chloride met methyltrifenyltin in de molverhouding 2:1 in ethanol.[2] Daarnaast zijn er in het verleden diverse andere syntheseroutes naar deze stof beschreven.

In 1924 werd de synthese beschreven uitgaande van fenylkwikacetaat met benzeen in aanwezigheid van basisch natriumstanniet (Na2SnO2).[3]

In 1929 werd de synthese beschreven op basis van fenylmagnesiumbromide en kwik(II)halides.[4]

Difenylkwik kan ook bereid worden uit de reactie van broombenzeen met natriumamalgaam.[5]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d David R. Lide:  CRC Handbook of Chemistry and Physics (CRC Press)  2008  p. 3–518 ISBN 978-0849304880  
  2. a b c C. Glidewell, J. N. Low, J. L. Wardell: Diphenylmercury, redetermined at 120 K: sheets built from a single C-H…π(arene) hydrogen bond  Acta Cryst.  Collective volume C61  p. m107-m108 (2005) DOI:10.1107/S0108270104034134  
  3. J. Lewis Maynard: The Direct Mercuration of Benzene and the Preparation of Mercury Diphenyl  J. Am. Chem. Soc.  46  p. 1510 (1924) DOI:10.1021/ja01671a024  
  4. p. Borgstrom, Margaret M. Dewar: The Preparation of Mercury Diphenyl by use of the Grignard Reagent  J. Am. Chem. Soc.  51  p. 3387 (1929) DOI:10.1021/ja01386a030  
  5. H.O. Calvery: Diphenylmercury  Org. Synth.  Collective volume 1  p. 228 Internet