Difenylmethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Difenylmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylmethaan
Structuurformule van difenylmethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C13H12
IUPAC-naam benzylbenzeen
Molmassa 168,234 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC2=CC=CC=C2
CAS-nummer 101-81-5
EG-nummer 202-978-6
PubChem 7580
Beschrijving Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,006 g/cm³
Smeltpunt 25 °C
Kookpunt 264 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Difenylmethaan is een aromatische koolwaterstof met als brutoformule C13H12. De stof komt voor als een kleurloze kristallijne vaste stof, die bijna niet oplosbaar is in water.

De difenylmethaangroep vormt de basisstructuur van vele organische verbindingen, waaronder enkele belangrijke kleurstoffen en geneesmiddelen. Als functionele groep wordt het de benzhydrylgroep genoemd.

Synthese[bewerken]

Difenylmethaan wordt bereid door de reactie van benzylchloride met benzeen, in de aanwezigheid van een Lewiszuur zoals aluminiumchloride:[1]

\mathrm{C_6H_5CH_2Cl\ +\ C_6H_6\ \longrightarrow\ (C_6H_5)_2CH_2\ +\ HCl}

In plaats van benzylchloride kan ook benzylalcohol gebruikt worden.

Toepassingen[bewerken]

Difenylmethaan wordt gebruikt als oplosmiddel en als intermediair voor de synthese van andere verbindingen, bijvoorbeeld benzofenon dat onder meer in parfums wordt gebruikt. De anxiolytica hydroxyzine en captodiam (ATC-code N05BB) zijn geneesmiddelen met een centrale difenylmethaanstructuur. Ook methadon bezit een difenylmethaangroep.

Methyleendifenyldiisocyanaat is ook een difenylmethaan, hoewel het bereid wordt uitgaande van aniline, formaldehyde en fosgeen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties