Diglyme

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Diglyme
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diglyme
Structuurformule van diglyme
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H14O3
IUPAC-naam 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethaan
Andere namen 2-methoxyethylether, diglycoldimethylether, bis(2-methoxyethyl)ether
Molmassa 134,17356 g/mol
SMILES
COCCOCCOC
InChI
1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
CAS-nummer 111-96-6
EG-nummer 203-924-4
PubChem 8150
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H360
P-zinnen P201 - P308+P313
Opslag Brandveilig en goed gesloten. Gescheiden van oxideren stoffen.
VN-nummer 3271
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) (oraal) 5400 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 6000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,9451 g/cm³
Smeltpunt -64 °C
Kookpunt 162 °C
Vlampunt (gesloten vat) 57 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 170 °C
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Diglyme (IUPAC-naam: 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethaan) is een organische verbinding met als brutoformule C6H14O3. De stof komt voor als een heldere kleurloze ontvlambare vloeistof met een ether-achtige geur, die mengbaar is met water. Diglyme is toxisch en kan, zoals veel ethers, onder invloed van licht explosieve peroxiden vormen.

Toepassingen[bewerken]

Diglyme wordt voornamelijk gebruikt als oplosmiddel bij organische reacties, waaronder bij hydroboratie met diboraan. Door de hoge stabiliteit bij hoge pH en temperatuur is het een ideaal oplosmiddel voor reacties met sterke basen en bij hoge temperaturen. Tevens wordt het in de organometaalchemie gebruikt als cheland: diglyme is immers in staat om kleine kationen (zoals Li+) te cheleren. Hierdoor kunnen bijvoorbeeld Grignard-reacties sneller en effectiever doorgaan.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]