Dihydroxyaceton

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dihydroxyaceton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dihydroxyaceton
Structuurformule van dihydroxyaceton
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H6O3
IUPAC-naam 1,3-dihydroxypropanon
Andere namen 1,3-dihydroxydimethylketon, glyceron, DHA
Molmassa 90,07794 g/mol
SMILES
C(C(=O)CO)O
InChI
1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2
CAS-nummer 96-26-4
EG-nummer 202-494-5
PubChem 670
Vergelijkbaar met aceton, glycerol
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,52 g/cm³
Smeltpunt 96,5 °C
Oplosbaarheid in water 930 g/L
Goed oplosbaar in water, ethanol, di-ethylether, aceton, tolueen
log(Pow) -1,95
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dihydroxyaceton is een organische verbinding met als brutoformule C3H6O3. De zuivere stof komt voor als een hygroscopisch wit kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Dihydroxyaceton kan bereid worden door de milde oxidatie van glycerol, zoals met waterstofperoxide en een ijzer(III)zout als katalysator. Het kan ook gewonnen worden uit plantaardig materiaal, zoals suikerbieten en suikerriet, of door de fermentatie van glycerol.

Eigenschappen[bewerken]

Dihydroxyaceton is een koolhydraat en tevens het kleinste ketose. De molecule bezit geen chiraal centrum en is dus optisch niet actief. In de vaste toestand komt het voor als een cyclisch dimeer, dat in water gehydrolyseerd wordt:

DHA dimer monomer.png

Bij verhitting boven 188°C ontleedt de stof.

Biochemische functie[bewerken]

De fosfaatvorm, dihydroxyacetonfosfaat (DHAP), speelt een belangrijke rol in de glycolyse. Het speelt ook een rol in het metabolisme van fructose: dihydroxyaceton wordt gevormd door retro-aldolreactie uit fructose-1,6-difosfaat.

Toepassingen[bewerken]

Dihydroxyaceton wordt voornamelijk gebruikt als actieve stof in bruiningsproducten voor de huid ('bruinen zonder zon'). Het bruinend effect kan worden verklaard door het optreden van de maillardreactie met aminozuren in de huid.

Externe link[bewerken]